(2R,3R,4S,5S,6R)-4-azido-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 1449491-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-4-azido-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 1449491-92-2
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₇Si
• 分子量: 481.621
• InChiKey: HHEBZINOQFTHTK-XNTOXWQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  121.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 双氧水 、 氯化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-4-azido-6-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methoxy-2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  由三-O-乙酰基-d-葡糖醛的Ferrier衍生物向2-乙酰氨基-4- O-甲基-2-脱氧-d-甘露吡喃糖的新路线，这有助于醛缩酶催化的兰尼米韦的合成（CS-8958）

  摘要：

  朝向2-乙酰氨基-4-甲新路线ö -2-脱氧-甲基d -mannopyranose（4- Ò -methylManNAc），7-化学-酶促前体ö -methylsialic酸和拉尼米韦，建立了。已知的p -甲氧基苯基6- ø - （叔丁基二甲基硅烷基）-2,3-二脱氧α- d -赤-己-2-烯吡喃糖苷为起始原料，和它是通过从三Ferrier的反应衍生ö乙酰基d-葡萄糖醛。从起始原料开始的六个步骤的总产率为43％。作为关键步骤，佩恩氧化提供了一种合成-环氧醇，并且从氮丙啶转化为恶唑啉是立体选择性地进行的。尽管环氧化物与叠氮化物的开环反应给出了2-和3-叠氮基区域异构体，但是它们可以通过独立的途径合并成所需的氮丙啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.018