(2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7,9-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanyl acetate | 264135-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7,9-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanyl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7,9-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonyl] acetate
• CAS: 264135-00-4
• 化学式: C₂₁H₄₄O₆Si
• 分子量: 420.662
• InChiKey: PILBYDQWTQLVTM-QWZOMWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7,9-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanyl acetate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-2-((4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-((R)-1-((5S)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethyl)-1,3-dioxan-4-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  消旋多元醇对应于利福霉素S的C（19）-C（27）段的酶促脱对称

  摘要：

  在猪胰腺脂肪酶的存在下，乙酸乙烯酯（溶剂和酰基供体）对内消旋多元醇2的立体选择性酰化反应以高收率（76％）和高对映体纯度（ee> 98％）得到相应的单酯5。对于伯醇端基，酶促反应也具有高度的区域选择性，并且不涉及两种未保护的仲醇。化合物5对应于利福霉素S的C（19）-C（27）片段。

  DOI：

  10.1021/jo991437w
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,3,7,9-tetraol 在 porcine pamcreas lipase 作用下， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R,7S,8S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7,9-trihydroxy-2,4,6,8-tetramethylnonanyl acetate
  参考文献：
  名称：

  消旋多元醇对应于利福霉素S的C（19）-C（27）段的酶促脱对称

  摘要：

  在猪胰腺脂肪酶的存在下，乙酸乙烯酯（溶剂和酰基供体）对内消旋多元醇2的立体选择性酰化反应以高收率（76％）和高对映体纯度（ee> 98％）得到相应的单酯5。对于伯醇端基，酶促反应也具有高度的区域选择性，并且不涉及两种未保护的仲醇。化合物5对应于利福霉素S的C（19）-C（27）片段。

  DOI：

  10.1021/jo991437w