5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline | 1399479-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline
• 英文别名: 5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinolone；5,6-Diphenylbenzimidazolo[1,2-a]quinoline；5,6-diphenylbenzimidazolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1399479-59-4
• 化学式: C₂₇H₁₈N₂
• 分子量: 370.453
• InChiKey: VIGLJRZIICPMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三甲基铝 、 铜 、 caesium carbonate 、 (3aR,7aR)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-Octahydro-1,3-bis(2,2-dimethylpropyl)-1H-1,2,3-benzodiazaphosphole-2-oxide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,6-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Ni-Catalyzed Dual C–H Annulation of Benzimidazoles with Alkynes for Synthesis of π-Extended Heteroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01253

文献信息

• Synthesis of Aza-Fused Polycyclic Quinolines via Double CH Bond Activation
  作者：Ji-Rong Huang、Lin Dong、Bo Han、Cheng Peng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201201207

  日期：2012.7.16

  but efficient: Aza‐fused polycyclic quinolines were efficiently assembled through rhodium(III)‐based direct double CH activation of N‐aryl azoles followed by cyclization with alkynes without heteroatom‐assisted chelation. Copper(II) acetate, aside from acting as an oxidant, could also play an important role in the CH activation process.

  简单但有效：氮杂稠合的多环喹啉通过基于铑（III）的N-芳基唑的直接双CH活化，然后与炔烃环化而没有杂原子辅助的螯合作用而得到有效组装。乙酸铜（II）除了起氧化剂的作用外，在CH活化过程中也可能起重要作用。
• Rhodium(iii)-catalyzed vinylic sp2 C–H bond functionalization: efficient synthesis of pyrido[1,2-α]benzimidazoles and imidazo[1,2-α]pyridines
  作者：Lin Dong、Ji-Rong Huang、Chuan-Hua Qu、Qian-Ru Zhang、Wei Zhang、Bo Han、Cheng Peng

  DOI：10.1039/c3ob41177j

  日期：——

  A simple approach for synthesis of novel aza-fused scaffolds such as pyrido[1,2-α]benzimidazoles and imidazo[1,2-α]pyridines was developed by Rh(III)-catalyzed direct oxidative coupling between alkenes and unactivated alkynes without an extra directing group. The method would allow a broad substrate scope, providing fused heterocycles with potential biological properties.

  通过Rh（III）催化的烯烃与未活化炔烃之间的直接氧化偶联，开发了一种简单的合成新型氮杂稠合骨架的方法，如吡啶并[1,2- α ]苯并咪唑和咪唑并[1,2- α ]吡啶一个额外的指导小组。该方法将允许广泛的底物范围，提供具有潜在生物学特性的稠合杂环。