Cycloocta-3,5-dien-1-one | 80326-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Cycloocta-3,5-dien-1-one
• 英文别名: 3,5-Cyclooctadien-1-on；(3Z,5Z)-cycloocta-3,5-dien-1-one
• CAS: 80326-37-0
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: YIZVWJVTAHFWFL-CCAGOZQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-46 °C
• 沸点：
  64-67 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cycloocta-3,5-dien-1-one 490.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 生成 1,3-Cyclooctadien-6-in
  参考文献：
  名称：

  Strained cycloalkenynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87588-8
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3Z,5Z)-Cycloocta-1,3,5-triene 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2甲4氯丁酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Cycloocta-3,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hanold, Norbert; Meier, Herbert, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 198 - 209

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cycloocta-3,5-dien-1-ol and Cycloocta-3,5-dien-1-one: SeO2/O2 Oxidation of Dienes
  作者：Elena S. Koltun、Steven R. Kass

  DOI：10.1055/s-2000-7107

  日期：——

  A useful synthesis of cycloocta-3,5-dien-1-ol was developed starting from cycloocta-1,3-diene. Oxidation of the diene with selenium oxide in refluxing acetic anhydride affords the homoallylic and allylic acetates in a 19 : 1 ratio and a 36% overall yield when O2 is bubbled through the reaction mixture. Subsequent reduction with LAH affords the homoallylic alcohol (95%), which can be readily oxidized via TPAP/N-MMO (73%) to the corresponding non-conjugated dienone. This route represents the most efficient method for the preparation of cycloocta-3,5-dien-1-ol and cycloocta-3,5-dien-1-one reported to date, and may provide a general approach to the synthesis of homoallylic alcohols and non-conjugated enones.

  以环辛-1,3-二烯为原料，开发了一种有用的环辛-3,5-二烯-1-醇合成方法。在回流的乙酸酐中用氧化硒氧化二烯，得到比例为19:1的高烯丙基乙酸酯和烯丙基乙酸酯，当向反应混合物中通入O2时，总产率为36%。随后用 LAH 还原得到高烯丙醇 (95%)，它可以很容易地通过 TPAP/N-MMO (73%) 氧化成相应的非共轭二烯酮。该路线代表了迄今为止报道的制备环辛基3,5-二烯-1-醇和环辛基-3,5-二烯-1-酮的最有效方法，并可能为高烯丙醇的合成提供通用方法。和非共轭烯酮。
• HANOLD, N.;MEIER, H., CHEM. BER., 1985, 118, N 1, 198-209
  作者：HANOLD, N.、MEIER, H.

  DOI：——

  日期：——