α-(ethoxycarbonylamino)acetophenone | 59840-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(ethoxycarbonylamino)acetophenone
• 英文别名: ethyl N-phenacylcarbamate；phenacyl-carbamic acid ethyl ester；ω-Carbaethoxyamino-acetophenon；Phenacyl-carbamidsaeure-aethylester；Phenacylurethan；(2-oxo-2-phenylethyl)-carbamic acid, ethyl ester；Ethyl (2-oxo-2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 59840-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD09962278
• 分子量: 207.229
• InChiKey: VPELHQOITYTTLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(ethoxycarbonylamino)acetophenone 在 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 [(1S)-2-(ethoxycarbonylamino)-1-phenylethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Baker’s Yeast Reduction ofα-(Acylamino)acetophenones and Lipase Catalyzed Resolution of 2-Acylamino-1-arylethanols

  摘要：

  使用发酵的面包酵母对α-酰氨基苯乙酮进行酶促还原，得到了光学活性的(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。进一步地，使用醋酸乙烯酯作为酰基供体，通过脂肪酶催化的拆分反应，生成了(S)-1-乙酰氧基-2-酰氨基-1-芳基乙醇和(R)-2-酰氨基-1-芳基乙醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.1216
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯乙酰苯 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 α-(ethoxycarbonylamino)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Mannich; Hahn, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 1550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS COMPRISING SUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS COMPRENANT DES 2-AMINOIMIDAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：CURZA GLOBAL LLC

  公开号：WO2018184019A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present invention presents 2-(acylamino)imidazoles with therapeutic activity, including selective activity against cancer cells, and compositions comprising them. Methods of using and preparing the 2-(acylamino)imidazoles are also presented.

  本发明提供了具有治疗活性的2-(酰胺基)咪唑，包括对癌细胞具有选择性活性的化合物，并包括这些化合物的组合物。还提供了使用和制备2-(酰胺基)咪唑的方法。
• A novel synthesis of N-substituted α-Amino ketones
  作者：Sergio Lociuro、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81473-2

  日期：1983.1

  The thermolysis of ethyl azidoformate in enol trimethylsilyl ethers, followed by silica gel treatment, offers a new route to N-ethoxycarbonyl α-amino ketones.

  叠氮甲酸乙酯在烯醇三甲基甲硅烷基醚中的热解，然后进行硅胶处理，为N-乙氧基羰基α-氨基酮的制备提供了新途径。
• Studies on heterocyclic enaminonitriles. I. Synthesis and aromatization of 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4,5-dihydropyrroles.
  作者：MIKI SONODA、NOBUTAKA KURIYAMA、YUKIHIKO TOMIOKA、MOTOYOSHI YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.30.2357

  日期：——

  The reaction of 1-ethoxycarbonylaziridine with malononitrile in the presence of sodium hydride gave 2-amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4, 5-dihydropyrrole (IIa) in 47% yield. Similarly, 1-ethoxycarbonyl-2-methyl (or phenyl) aziridine reacted with malononitrile to give 2-amino-3-cyano-5-methyl (or 4-phenyl)-4, 5-dihydropyrrole (IIb or c). Compounds IIa-c were dehydrogenated to the corresponding pyrroles (IVa-c) when heated with chloranil in benzene. 2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) was also synthesized from ethyl N-phenacylcarbamate and malononitrile. The 2-benzamido derivatives of IIa-c reacted with N-bromosuccinimide in the presence of 2, 2'-azobisisobutyronitrile to produce the corresponding 2-benzamido-3-cyano-1-ethoxycarbonylpyrroles (Va-c) as major products.

  在氢化钠存在下，1-乙氧羰基氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-1-乙氧羰基-4, 5-二氢吡咯（IIa），产率为 47%。同样，1-乙氧羰基-2-甲基（或苯基）氮丙啶与丙二腈反应，得到 2-氨基-3-氰基-5-甲基（或 4-苯基）-4, 5-二氢吡咯（IIb 或 c）。化合物 IIa-c 在苯中与氯苯胺加热后脱氢生成相应的吡咯（IVa-c）。2-Amino-3-cyano-1-ethoxycarbonyl-4-phenylpyrrole (IVc) 也是由 N-苯乙酰氨基甲酸乙酯和丙二腈合成的。IIa-c 的 2-苯甲酰胺基衍生物在 2，2'-偶氮二异丁腈存在下与 N-溴代丁二酰亚胺反应，生成相应的 2-苯甲酰胺基-3-氰基-1-乙氧基羰基吡咯（Va-c）作为主要产物。
• Compositions and methods comprising substituted 2-aminoimidazoles
  申请人：Curza Global, LLC

  公开号：US11339140B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention presents 2-(acylamino)imidazoles with therapeutic activity, including selective activity against cancer cells, and compositions comprising them. Methods of using and preparing the 2-(acylamino)imidazoles are also presented.

  本发明提出了具有治疗活性（包括对癌细胞的选择性活性）的 2-(酰氨基)咪唑以及包含它们的组合物。本发明还提出了使用和制备 2-（酰氨基）咪唑的方法。
• Gompper, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1762,1767
  作者：Gompper

  DOI：——

  日期：——