anhydro-6,6-dibromopenicillin | 24117-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: anhydro-6,6-dibromopenicillin
• 英文别名: (R)-6,6-dibromo-2-isopropylidene-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione；(4R)-3,3-Dibrom-7-isopropyliden-5-thia-1-aza-bicyclo<3.2.0>heptan-2,6-dion；(5R)-6,6-dibromo-2-propan-2-ylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
• CAS: 24117-66-6
• 化学式: C₈H₇Br₂NO₂S
• 分子量: 341.023
• InChiKey: XWWKHVFUOAVGRZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydro-6,6-dibromopenicillin 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (5R,6S)-6-Bromo-6-[(1R)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-2-(1-methylethylidene)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Anhydropenicillin: a key intermediate for the stereocontrolled introduction of the 6-R-hydroxyethyl side chain of the penem and carbapenem antibiotics

  摘要：

  镁烯醇酸盐与乙醛的Aldol缩合反应，使得从无水6,6-二溴青霉素得到的镁烯醇酸盐在C-6位置特异性引入1-R-羟乙基取代基。羟基的保护后进行还原去卤反应，得到无水6(α)-[(1-R)-(tert;-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-青霉素，这是合成噻氨霉素的中间体。报道了将这种无水衍生物高产率转化为(4-R)-乙酰氧基-(3-S)-[(1-R)-(tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl]-氮杂环丙烷-2-酮 (5) 的方法。

  DOI：

  10.1139/v87-364
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dibromopenicillanicacid 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARTEL, ALAIN;DARIS, JEAN-PAUL;BACHAND, CAROL;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2279-2281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of penicillanic acids. Part I. 6,6-Dibromo- and 6,6-di-iodo-derivatives
  作者：J. P. Clayton

  DOI：10.1039/j39690002123

  日期：——

  6-Dibromopenicillanic acid (IIIa) and 6,6-di-iodopenicillanic acid (IIIc) have been observed in the products of the deamination of 6β-aminopenicillanic acid (Ia) in the presence of sodium bromide and sodium iodide respectively. Deamination of (Ia) in the presence of bromine has resulted in the isolation of 6,6-dibromopenicillanic acid (IIIa) in 35% yield. The 1β-(Va) and 1α-(VIa) sulphoxides of this acid are described

  在存在溴化钠和碘化钠的情况下，分别在6β-氨基青霉酸（Ia）的脱氨基反应产物中观察到了6,6-二溴戊二酸（IIIa）和6,6-二碘青霉酸（IIIc）。在溴的存在下对（Ia）进行脱氨基反应可分离出3,65％的6,6-二溴Openicillanic酸（IIIa）。在1β-（Va）和1 α -这种酸（VIA）亚砜中描述，用它的一些属性在一起。
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  作者：MARTEL A.、 DARIS J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• MARTEL, ALAIN;DARIS, JEAN-PAUL
  作者：MARTEL, ALAIN、DARIS, JEAN-PAUL

  DOI：——

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