(5R,6S)-6-Bromo-6-[(1R)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-2-(1-methylethylidene)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione | 102579-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R,6S)-6-Bromo-6-[(1R)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-2-(1-methylethylidene)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
• 英文别名: (5R,6S)-6-bromo-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-propan-2-ylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
• CAS: 102579-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₆BrNO₃SSi
• 分子量: 420.443
• InChiKey: BWJDDVWUITZFIF-HQQWDMGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-Bromo-6-[(1R)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-2-(1-methylethylidene)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R,4R)-4-acetoxy-3-<(1R)-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylpropen-1-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Endo, Masaki, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1029 - 1034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (5R,6S)-6-Bromo-6-[(1R)-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]ethyl]-2-(1-methylethylidene)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Anhydropenicillin: a key intermediate for the stereocontrolled introduction of the 6-R-hydroxyethyl side chain of the penem and carbapenem antibiotics

  摘要：

  镁烯醇酸盐与乙醛的Aldol缩合反应，使得从无水6,6-二溴青霉素得到的镁烯醇酸盐在C-6位置特异性引入1-R-羟乙基取代基。羟基的保护后进行还原去卤反应，得到无水6(α)-[(1-R)-(tert;-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-青霉素，这是合成噻氨霉素的中间体。报道了将这种无水衍生物高产率转化为(4-R)-乙酰氧基-(3-S)-[(1-R)-(tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl]-氮杂环丙烷-2-酮 (5) 的方法。

  DOI：

  10.1139/v87-364

文献信息

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  作者：MARTEL A.、 DARIS J. -P.

  DOI：——

  日期：——