(5R,6S)-6-bromo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-propan-2-ylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione | 102570-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5R,6S)-6-bromo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-propan-2-ylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
• CAS: 102570-22-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃S
• 分子量: 306.18
• InChiKey: WYWOPROMIGGABZ-PDFZIDOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-bromo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-propan-2-ylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 银 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 anhydro-6(β)-<(1-R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl>-penicillin
  参考文献：
  名称：

  Anhydropenicillin: a key intermediate for the stereocontrolled introduction of the 6-R-hydroxyethyl side chain of the penem and carbapenem antibiotics

  摘要：

  镁烯醇酸盐与乙醛的Aldol缩合反应，使得从无水6,6-二溴青霉素得到的镁烯醇酸盐在C-6位置特异性引入1-R-羟乙基取代基。羟基的保护后进行还原去卤反应，得到无水6(α)-[(1-R)-(tert;-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-青霉素，这是合成噻氨霉素的中间体。报道了将这种无水衍生物高产率转化为(4-R)-乙酰氧基-(3-S)-[(1-R)-(tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl]-氮杂环丙烷-2-酮 (5) 的方法。

  DOI：

  10.1139/v87-364
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲基溴化镁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (5R,6S)-6-bromo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-propan-2-ylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Anhydropenicillin: a key intermediate for the stereocontrolled introduction of the 6-R-hydroxyethyl side chain of the penem and carbapenem antibiotics

  摘要：

  镁烯醇酸盐与乙醛的Aldol缩合反应，使得从无水6,6-二溴青霉素得到的镁烯醇酸盐在C-6位置特异性引入1-R-羟乙基取代基。羟基的保护后进行还原去卤反应，得到无水6(α)-[(1-R)-(tert;-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-青霉素，这是合成噻氨霉素的中间体。报道了将这种无水衍生物高产率转化为(4-R)-乙酰氧基-(3-S)-[(1-R)-(tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl]-氮杂环丙烷-2-酮 (5) 的方法。

  DOI：

  10.1139/v87-364

文献信息

• MARTEL, ALAIN;DARIS, JEAN-PAUL;BACHAND, CAROL;MENARD, MARCEL, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 9, 2279-2281
  作者：MARTEL, ALAIN、DARIS, JEAN-PAUL、BACHAND, CAROL、MENARD, MARCEL

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MARTEL A.、 DARIS J. -P.

  DOI：——

  日期：——