(5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-isopropylidene-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione | 102579-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-isopropylidene-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
• 英文别名: (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-propan-2-ylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
• CAS: 102579-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S
• 分子量: 227.284
• InChiKey: HARFXTBBMARAOQ-QIOHGKGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-isopropylidene-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 anhydro-6(α)-<(1-R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl>-penicillin
  参考文献：
  名称：

  HOU, DONALD;WONG, YEE-SHING;GALA, DINESH;STEINMAN, MARTIN

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-6-bromo-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2-propan-2-ylidene-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione 生成 (5R,6S)-6-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-2-isopropylidene-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anhydropenicillin: a key intermediate for the stereocontrolled introduction of the 6-<i>R</i>-hydroxyethyl side chain of the penem and carbapenem antibiotics
  作者：Alain Martel、Jean-Paul Daris、Carol Bachand、Marcel Menard

  DOI：10.1139/v87-364

  日期：1987.9.1

  Aldol condensation of the magnesium enolate derived from anhydro-6,6-dibromopenicillin with acetaldehyde allows for the stereospecific introduction of a 1-R-hydroxyethyl substituent at C-6. Protection of the hydroxy group followed by reductive dehalogenation provides anhydro-6(α)-[(1-R)-(tert;-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-penicillin, an intermediate in the synthesis of thienamycin. A high yield conversion of this anhydro derivative to (4-R)-acetoxy-(3-S)-[(1-R)-(tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl]-azetidin-2-one (5) is also reported.

  镁烯醇酸盐与乙醛的Aldol缩合反应，使得从无水6,6-二溴青霉素得到的镁烯醇酸盐在C-6位置特异性引入1-R-羟乙基取代基。羟基的保护后进行还原去卤反应，得到无水6(α)-[(1-R)-(tert;-butyldimethylsilyloxy)-ethyl]-青霉素，这是合成噻氨霉素的中间体。报道了将这种无水衍生物高产率转化为(4-R)-乙酰氧基-(3-S)-[(1-R)-(tert-butyldimethylsilyloxy-ethyl]-氮杂环丙烷-2-酮 (5) 的方法。
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  作者：MARTEL A.、 DARIS J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• MARTEL, ALAIN;DARIS, JEAN-PAUL
  作者：MARTEL, ALAIN、DARIS, JEAN-PAUL

  DOI：——

  日期：——