(1'S,3R,5S)-5-(1'-azido-2'-methylpropyl)-3-(4''-fluorobenzyl)dihydrofuran-2-one | 214286-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,3R,5S)-5-(1'-azido-2'-methylpropyl)-3-(4''-fluorobenzyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-5-[(1S)-1-azido-2-methylpropyl]-3-[(4-fluorophenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 214286-62-1
• 化学式: C₁₅H₁₈FN₃O₂
• 分子量: 291.325
• InChiKey: YRZUBLKEFPHWJN-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,3R,5S)-5-(1'-azido-2'-methylpropyl)-3-(4''-fluorobenzyl)dihydrofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 ethyl-3--L-Phe(4-F)-L-(Tr-Gln)>-E-propenoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b
• 作为产物：
  描述：

  trans-6-methylhept-4-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.67h， 生成 (1'S,3R,5S)-5-(1'-azido-2'-methylpropyl)-3-(4''-fluorobenzyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b

文献信息

• Antipicornaviral compounds, compositions containing them, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20040072907A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A magnetic circuit component having a plurality of claws arranged in a plurality of rows, with the base of each claw connected to a common yoke. A plurality of non-interlaced coils constituting a multi-phase winding are included, with the coils being wound around the bases of corresponding claws, and being distributed uniformly in the direction of motion.

  一种磁路元件，其具有多个爪子，这些爪子排列成多行，每个爪子的底部连接到一个共同的轭上。包括多个非交错线圈的多相绕组，这些线圈绕在相应爪子的底部上，并在运动方向上均匀分布。
• Antipicornaviral compounds and compositons, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030130204A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Peptido and peptidomimetic compounds of the formula: 1 wherein the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also provided.

  肽和肽类似化合物的公式为：1，其中公式变量如披露中所定义，有利地抑制或阻止了小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的制药组合物，对于治疗感染一种或多种小肠病毒（如RVP）的患者或宿主是有用的。还提供了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• Antipicornaviral compounds and compositions, their pharmaceutical uses, and materials for their synthesis
  申请人：Dragovich Scott Peter

  公开号：US20060046966A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Peptido and peptidomimetic compounds of the formula: wherein the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also provided.

  肽和类肽模拟化合物的公式如下：其中公式变量如披露中所定义，有利地抑制或阻断小肠病毒3C蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物，对于治疗感染一种或多种小肠病毒（如RVP）的患者或宿主非常有用。还提供了制备这些化合物的中间体和合成方法。
• Antipicornaviral compounds, their preparation and use
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1329457A2

  公开（公告）日：2003-07-23

  Peptido and peptidomimetic compounds of formula (I) wherein the formula variables are as defined in the disclosure, advantageously inhibit or block the biological activity of the picornaviral 3C protease. These compounds, as well as pharmaceutical compositions containing these compounds, are useful for treating patients or hosts infected with one or more picornaviruses, such as RVP. Intermediates and synthetic methods for preparing such compounds are also provided.

  式(I)的拟肽和拟肽化合物（其中式中的变量如本公开所定义）可有效抑制或阻断皮卡病毒 3C 蛋白酶的生物活性。这些化合物以及含有这些化合物的药物组合物可用于治疗感染一种或多种皮卡病毒（如 RVP）的患者或宿主。还提供了制备此类化合物的中间体和合成方法。
• Tetrahedron. 1996, 52, 8451-8470
  作者：

  DOI：——

  日期：——