tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-[(2S,4R)-4-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxooxolan-2-yl]propyl]carbamate | 214286-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-[(2S,4R)-4-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxooxolan-2-yl]propyl]carbamate
• CAS: 214286-53-0
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄
• 分子量: 361.481
• InChiKey: GMFUBJNADIKVRT-SQNIBIBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-[(2S,4R)-4-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxooxolan-2-yl]propyl]carbamate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 三异丙基硅烷 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (E)-(S)-6-Carbamoyl-4-[(2R,5S)-5-cyclopentylsulfanylcarbonylamino-6-methyl-2-(4-methyl-benzyl)-4-oxo-heptanoylamino]-hex-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b
• 作为产物：
  描述：

  trans-6-methylhept-4-enoic acid 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.67h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-[(2S,4R)-4-[(4-methylphenyl)methyl]-5-oxooxolan-2-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和不可逆转的人类鼻病毒3C蛋白酶抑制剂的生物学评估。3.含酮亚甲基拟肽的结构活性研究。

  摘要：

  描述了各种含酮亚甲基的人鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）抑制剂的基于结构的设计，化学合成和生物学评估。这些化合物由拟肽结合决定簇和丙酸乙酯迈克尔受体部分组成，其与3C酶的活性位点半胱氨酸残基形成不可逆的共价加合物。相对于相应的肽衍生的分子，含酮亚甲基的抑制剂通常显示出略微降低的3CP抑制活性，但它们也显示出显着改善的抗病毒特性。已显示对含酮亚甲基化合物的优化可提供几种高活性3C蛋白酶抑制剂，它们可作为有效的抗鼻病毒药物（EC90 = <1 microM），对抗细胞培养中的多种病毒血清型。

  DOI：

  10.1021/jm980537b

文献信息

• Antipicornaviral compounds, compositions containing them, and methods for their use
  申请人：——

  公开号：US20040072907A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A magnetic circuit component having a plurality of claws arranged in a plurality of rows, with the base of each claw connected to a common yoke. A plurality of non-interlaced coils constituting a multi-phase winding are included, with the coils being wound around the bases of corresponding claws, and being distributed uniformly in the direction of motion.

  一种磁路元件，其具有多个爪子，这些爪子排列成多行，每个爪子的底部连接到一个共同的轭上。包括多个非交错线圈的多相绕组，这些线圈绕在相应爪子的底部上，并在运动方向上均匀分布。
• ANTIPICORNAVIRAL COMPOUDS, COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：AGOURON PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0975588B1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US6020371A
  申请人：——

  公开号：US6020371A

  公开（公告）日：2000-02-01
• US6331554B1
  申请人：——

  公开号：US6331554B1

  公开（公告）日：2001-12-18
• US6649639B2
  申请人：——

  公开号：US6649639B2

  公开（公告）日：2003-11-18