Boc-Asn-Ala-Asn-Pro-OH | 108912-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asn-Ala-Asn-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 108912-07-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O₉
• 分子量: 514.536
• InChiKey: SEAMINWXVNMTPG-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asn-Ala-Asn-Pro-OH 、 Boc-Asn-Ala-Asn-Pro-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Boc-(Asn-Ala-Asn-Pro)2-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Usefulness of the Peptide Segment Separation Method for Asparagine-Rich Protein Syntheses. Synthesis of Malaria Vaccine Analogs Having the Repeated Unit of L-Asparaginyl-L-Alanyl-L-Asparaginyl-L-Prolyl

  摘要：

  为了证明“肽段分离方法”在合成富含天冬酰胺（Asn）蛋白中的有效性，研究人员合成了人类疟疾寄生虫 Plasmodium falciparum 的环孢子蛋白的中心区域 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)n–OBzl（n=2, 3, 4, 6, 9, 12 和 18），通过将 H–(Asn–Ala–Asn–Pro)k–OBzl（k=1, 2, 3, 6, 9 和 12）与 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)m–OH（m=1, 3 或 6）在 DCC 和 HOBt 的催化下进行偶联反应制备。肽链通过天冬酰胺-脯氨酸（Asn–Pro）部分的三级肽键被分离为肽段，并且它们按天冬酰胺-丙氨酸-天冬酰胺的顺序组装，肽段之间由脯氨酸残基分隔。尽管氨基和羧基组分的肽链长度增加，但在 DMF 或 NMP 中的偶联反应仍然获得了高产率。尽管天冬酰胺残基容易通过侧链酰胺基团形成氢键而聚集，但肽在高极性溶剂中的优良溶解性仍得以保持。通过重新结晶对肽系列进行的纯化完全成功，且在凝胶过滤柱上的高效液相色谱（HPLC）显示所有肽均为单分散。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.484
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Boc-Asn-Ala-Asn-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Usefulness of the Peptide Segment Separation Method for Asparagine-Rich Protein Syntheses. Synthesis of Malaria Vaccine Analogs Having the Repeated Unit of L-Asparaginyl-L-Alanyl-L-Asparaginyl-L-Prolyl

  摘要：

  为了证明“肽段分离方法”在合成富含天冬酰胺（Asn）蛋白中的有效性，研究人员合成了人类疟疾寄生虫 Plasmodium falciparum 的环孢子蛋白的中心区域 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)n–OBzl（n=2, 3, 4, 6, 9, 12 和 18），通过将 H–(Asn–Ala–Asn–Pro)k–OBzl（k=1, 2, 3, 6, 9 和 12）与 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)m–OH（m=1, 3 或 6）在 DCC 和 HOBt 的催化下进行偶联反应制备。肽链通过天冬酰胺-脯氨酸（Asn–Pro）部分的三级肽键被分离为肽段，并且它们按天冬酰胺-丙氨酸-天冬酰胺的顺序组装，肽段之间由脯氨酸残基分隔。尽管氨基和羧基组分的肽链长度增加，但在 DMF 或 NMP 中的偶联反应仍然获得了高产率。尽管天冬酰胺残基容易通过侧链酰胺基团形成氢键而聚集，但肽在高极性溶剂中的优良溶解性仍得以保持。通过重新结晶对肽系列进行的纯化完全成功，且在凝胶过滤柱上的高效液相色谱（HPLC）显示所有肽均为单分散。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.484

文献信息

• Peptide composition useful for the malaria vaccine manufacture as well as for the preparation of diagnostic kits for the detection of malarial diseases
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0209643A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  Peptide composition useful for the malaria vaccine manufacture as well as for the preparation of diagnostic kits for the detection of malarial diseases, consisting of a peptide mixture having the following general formula wherein Asn is Asparagine Ala is Alanine Pro is Proline and wherein n is equal to or higher than 10.

  用于制造疟疾疫苗和制备检测疟疾疾病诊断试剂盒的多肽组合物，由通式如下的多肽混合物组成 其中 Asn 为天冬酰胺 Ala 是丙氨酸 Pro 是脯氨酸 其中 n 等于或大于 10。
• NARITA, MITSUAKI;TAKEGAHARA, HITOSHI;ONO, SEIJI;SATO, HISAYA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 484-488
  作者：NARITA, MITSUAKI、TAKEGAHARA, HITOSHI、ONO, SEIJI、SATO, HISAYA

  DOI：——

  日期：——
• IVANOV, B. B.;MESHCHERYAKOVA, E. A.;ANDRONOVA, T. M.;IVANOV, V. T., BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 732-746
  作者：IVANOV, B. B.、MESHCHERYAKOVA, E. A.、ANDRONOVA, T. M.、IVANOV, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4956449A
  申请人：——

  公开号：US4956449A

  公开（公告）日：1990-09-11