Boc-Asn-Ala-Asn-Pro-OH | 108912-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Asn-Ala-Asn-Pro-OH
• 英文别名: (2S)-1-[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 108912-07-8
• 化学式: C₂₁H₃₄N₆O₉
• 分子量: 514.536
• InChiKey: SEAMINWXVNMTPG-CYDGBPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Asn-Ala-Asn-Pro-OH 、 Boc-Asn-Ala-Asn-Pro-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Boc-(Asn-Ala-Asn-Pro)2-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Usefulness of the Peptide Segment Separation Method for Asparagine-Rich Protein Syntheses. Synthesis of Malaria Vaccine Analogs Having the Repeated Unit of L-Asparaginyl-L-Alanyl-L-Asparaginyl-L-Prolyl

  摘要：

  为了证明“肽段分离方法”在合成富含天冬酰胺（Asn）蛋白中的有效性，研究人员合成了人类疟疾寄生虫 Plasmodium falciparum 的环孢子蛋白的中心区域 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)n–OBzl（n=2, 3, 4, 6, 9, 12 和 18），通过将 H–(Asn–Ala–Asn–Pro)k–OBzl（k=1, 2, 3, 6, 9 和 12）与 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)m–OH（m=1, 3 或 6）在 DCC 和 HOBt 的催化下进行偶联反应制备。肽链通过天冬酰胺-脯氨酸（Asn–Pro）部分的三级肽键被分离为肽段，并且它们按天冬酰胺-丙氨酸-天冬酰胺的顺序组装，肽段之间由脯氨酸残基分隔。尽管氨基和羧基组分的肽链长度增加，但在 DMF 或 NMP 中的偶联反应仍然获得了高产率。尽管天冬酰胺残基容易通过侧链酰胺基团形成氢键而聚集，但肽在高极性溶剂中的优良溶解性仍得以保持。通过重新结晶对肽系列进行的纯化完全成功，且在凝胶过滤柱上的高效液相色谱（HPLC）显示所有肽均为单分散。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.484
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸苄酯盐酸盐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Boc-Asn-Ala-Asn-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Usefulness of the Peptide Segment Separation Method for Asparagine-Rich Protein Syntheses. Synthesis of Malaria Vaccine Analogs Having the Repeated Unit of L-Asparaginyl-L-Alanyl-L-Asparaginyl-L-Prolyl

  摘要：

  为了证明“肽段分离方法”在合成富含天冬酰胺（Asn）蛋白中的有效性，研究人员合成了人类疟疾寄生虫 Plasmodium falciparum 的环孢子蛋白的中心区域 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)n–OBzl（n=2, 3, 4, 6, 9, 12 和 18），通过将 H–(Asn–Ala–Asn–Pro)k–OBzl（k=1, 2, 3, 6, 9 和 12）与 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)m–OH（m=1, 3 或 6）在 DCC 和 HOBt 的催化下进行偶联反应制备。肽链通过天冬酰胺-脯氨酸（Asn–Pro）部分的三级肽键被分离为肽段，并且它们按天冬酰胺-丙氨酸-天冬酰胺的顺序组装，肽段之间由脯氨酸残基分隔。尽管氨基和羧基组分的肽链长度增加，但在 DMF 或 NMP 中的偶联反应仍然获得了高产率。尽管天冬酰胺残基容易通过侧链酰胺基团形成氢键而聚集，但肽在高极性溶剂中的优良溶解性仍得以保持。通过重新结晶对肽系列进行的纯化完全成功，且在凝胶过滤柱上的高效液相色谱（HPLC）显示所有肽均为单分散。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.484

文献信息

• Peptide composition useful for the malaria vaccine manufacture as well as for the preparation of diagnostic kits for the detection of malarial diseases
  申请人：ENIRICERCHE S.p.A.

  公开号：EP0209643A2

  公开（公告）日：1987-01-28

  Peptide composition useful for the malaria vaccine manufacture as well as for the preparation of diagnostic kits for the detection of malarial diseases, consisting of a peptide mixture having the following general formula wherein Asn is Asparagine Ala is Alanine Pro is Proline and wherein n is equal to or higher than 10.

  用于制造疟疾疫苗和制备检测疟疾疾病诊断试剂盒的多肽组合物，由通式如下的多肽混合物组成 其中 Asn 为天冬酰胺 Ala 是丙氨酸 Pro 是脯氨酸 其中 n 等于或大于 10。
• NARITA, MITSUAKI;TAKEGAHARA, HITOSHI;ONO, SEIJI;SATO, HISAYA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 484-488
  作者：NARITA, MITSUAKI、TAKEGAHARA, HITOSHI、ONO, SEIJI、SATO, HISAYA

  DOI：——

  日期：——
• IVANOV, B. B.;MESHCHERYAKOVA, E. A.;ANDRONOVA, T. M.;IVANOV, V. T., BIOORGAN. XIMIYA, 17,(1991) N, S. 732-746
  作者：IVANOV, B. B.、MESHCHERYAKOVA, E. A.、ANDRONOVA, T. M.、IVANOV, V. T.

  DOI：——

  日期：——
• US4956449A
  申请人：——

  公开号：US4956449A

  公开（公告）日：1990-09-11
• Usefulness of the Peptide Segment Separation Method for Asparagine-Rich Protein Syntheses. Synthesis of Malaria Vaccine Analogs Having the Repeated Unit of L-Asparaginyl-L-Alanyl-L-Asparaginyl-L-Prolyl
  作者：Mitsuaki Narita、Hitoshi Takegahara、Seiji Ono、Hisaya Sato

  DOI：10.1246/bcsj.63.484

  日期：1990.2

  In order to demonstrate the usefulness of “the peptide segment separation method” for syntheses of Asn-rich proteins, the central area of circumsporozoite protein of human malaria parasite plasmodium falciparum, Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)n–OBzl (n=2, 3, 4, 6, 9, 12, and 18), were prepared by the coupling reactions of H–(Asn–Ala–Asn–Pro)k–OBzl (k=1, 2, 3, 6, 9, and 12) with Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)m–OH (m=1, 3, or 6) using DCC and HOBt as coupling reagents. The peptide chains are separated into peptide segments by the tertiary peptide bonds of Asn–Pro moieties and they are assembled by the sequence of Asn–Ala–Asn separated by a Pro residue. Regardless of the increase in the peptide chain lengths of the amino and carboxyl components, the coupling reactions in DMF or NMP were achieved in high yields. The excellent solubility of the peptides in highly polar solvents was preserved in spite of the tendency for an Asn residue to have a high potential for aggregation through hydrogen bond formed by the side-chain amide group. The purification of the peptide series by recrystallization could be completely achieved and HPLC on a gel filtration column showed all the peptides to be monodisperse.

  为了证明“肽段分离方法”在合成富含天冬酰胺（Asn）蛋白中的有效性，研究人员合成了人类疟疾寄生虫 Plasmodium falciparum 的环孢子蛋白的中心区域 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)n–OBzl（n=2, 3, 4, 6, 9, 12 和 18），通过将 H–(Asn–Ala–Asn–Pro)k–OBzl（k=1, 2, 3, 6, 9 和 12）与 Boc–(Asn–Ala–Asn–Pro)m–OH（m=1, 3 或 6）在 DCC 和 HOBt 的催化下进行偶联反应制备。肽链通过天冬酰胺-脯氨酸（Asn–Pro）部分的三级肽键被分离为肽段，并且它们按天冬酰胺-丙氨酸-天冬酰胺的顺序组装，肽段之间由脯氨酸残基分隔。尽管氨基和羧基组分的肽链长度增加，但在 DMF 或 NMP 中的偶联反应仍然获得了高产率。尽管天冬酰胺残基容易通过侧链酰胺基团形成氢键而聚集，但肽在高极性溶剂中的优良溶解性仍得以保持。通过重新结晶对肽系列进行的纯化完全成功，且在凝胶过滤柱上的高效液相色谱（HPLC）显示所有肽均为单分散。