3',4',5,11-tetrahydro-2'H-spiro[indolo[3,2-c]quinoline-6,1'-naphthalene] | 1631033-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3',4',5,11-tetrahydro-2'H-spiro[indolo[3,2-c]quinoline-6,1'-naphthalene]
• 英文别名: spiro[2,3-dihydro-1H-naphthalene-4,6'-5,11-dihydroindolo[3,2-c]quinoline]
• CAS: 1631033-71-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂
• 分子量: 336.436
• InChiKey: IQNDAAGJTXNCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3',4',5,11-tetrahydro-2'H-spiro[indolo[3,2-c]quinoline-6,1'-naphthalene]
  参考文献：
  名称：

  金催化 2-[(2-氨基苯基) 乙炔基] 苯胺与酮的 5-endo-dig 环化合成螺吲哚酮和吲哚 [3,2-c] 喹诺酮支架

  摘要：

  实现了 2-[(2-氨基苯基) 乙炔基]苯胺与靛红的串联金催化 5-endo-dig/spirocyclization 以产生相应的 5',11'-dihydrospiro[indoline-3,6'-indolo[3] ,2-c] 喹啉]-2-one 衍生物，产率高，区域选择性高。该反应在温和条件下在环境温度下进行得很好。酮类也在类似条件下顺利参与生产 6,6-二取代-6,11-二氢-5H-吲哚[3,2-c] 喹诺酮类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402006

文献信息

• Synthesis and characterization of terbium doped TiO ₂ nanoparticles and their use as recyclable and reusable heterogeneous catalyst for efficient and environmentally sustainable synthesis of spiroannulated indolo[3,2‐ <i>c</i> ]quinolines‐ mimetic scaffolds of isocryptolepine
  作者：Kanchan Verma、Yogesh Kumar Tailor、Sarita Khandelwal、Monu Agarwal、Esha Rushell、Sakshi Pathak、Yogita Kumari、Kamlendra Awasthi、Mahendra Kumar

  DOI：10.1002/aoc.5836

  日期：2020.10

  substitution of Ti+4 with Tb+3 and the formation of Ti‐O‐Tb bonds as a result of doping of Terbium with TiO2 NPs increases the catalytic efficiency and facilitates the reaction to provide the products in excellent yields. The present protocol with special features; operational simplicity, atom‐economy, mild reaction conditions, environmental sustainability and high synthetic efficiency with recyclability and

  已经提出了一种高效且环境可持续的多米诺协议，该方法使用纳米结构掺do的TiO 2作为可循环和可重复使用的方法，用于合成结构多样的螺状吲哚[3,2- c ]喹啉，涉及苯肼，邻氨基苯乙酮和环酮的三组分顺序反应。多相催化剂。纳米结构催化剂已成功合成，并通过X射线衍射（XRD），透射电子显微镜（TEM），EDX和傅立叶变换红外光谱（FTIR）进行了表征。+掺杂TiO 2导致Ti +4被Tb +3取代并形成Ti-O-Tb键NP增加了催化效率并促进了反应，从而以优异的产率提供了产物。本协议具有特殊功能；首次报道了操作简便，原子经济，反应条件温和，环境可持续性和具有催化剂可回收性和可重复使用性的高合成效率，可合成螺环化吲哚喹啉，并有望为药物发现研究提供有希望的新线索库。
• Gold-Catalyzed 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization of 2-[(2-Aminophenyl)ethynyl]phenylamine with Ketones for the Synthesis of Spiroindolone and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolone Scaffolds
  作者：Basi. V. Subba Reddy、Manisha Swain、S. Madhusudana Reddy、J. S. Yadav、B. Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.201402006

  日期：2014.6

  A tandem gold-catalyzed 5-endo-dig/spirocyclization of 2-[(2-aminophenyl)ethynyl]phenylamines with isatins was achieved to produce the corresponding 5′,11′-dihydrospiro[indoline-3,6′-indolo[3,2-c]quinolin]-2-one derivatives in good yields with high regioselectivity. This reaction proceeded well at ambient temperature under mild conditions. Ketones also participated smoothly under similar conditions

  实现了 2-[(2-氨基苯基) 乙炔基]苯胺与靛红的串联金催化 5-endo-dig/spirocyclization 以产生相应的 5',11'-dihydrospiro[indoline-3,6'-indolo[3] ,2-c] 喹啉]-2-one 衍生物，产率高，区域选择性高。该反应在温和条件下在环境温度下进行得很好。酮类也在类似条件下顺利参与生产 6,6-二取代-6,11-二氢-5H-吲哚[3,2-c] 喹诺酮类。