3,3',4,4'-tetrahydro-2H,2'H-1,1'-biquinoline | 34555-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetrahydro-2H,2'H-1,1'-biquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 34555-59-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: FQDMIKYCYUYKIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetrahydro-2H,2'H-1,1'-biquinoline 、 溶剂黄146 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Haas, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 3,3',4,4'-tetrahydro-2H,2'H-1,1'-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Haas, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidative decarboxylation of cyclic amino acids and dehydrogenation of cyclic secondary amines with iodosobenzene
  作者：Masahito Ochiai、Minako Inenaga、Yoshimitsu Nagao、Robert M. Moriarty、Radhe K Vaid、Michael P. Duncan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88474-9

  日期：1988.1

  Cyclic amino acids L-proline, pipecolinic acid and L-2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid undergo oxidative decarboxylation with iodosobenzene in various solvents (including water) to yield the lactam and imide in the latter case. The reaction proceeds via initial imine formation.

  环状氨基酸L-脯氨酸，胡椒碱酸和L-2-吡咯烷酮-5-羧酸在各种溶剂（包括水）中与碘代苯进行氧化脱羧，生成内酰胺和酰亚胺。反应通过最初的亚胺形成而进行。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative N-N Coupling of Secondary Amines with KI/KIO₄
  作者：Dehang Yin、Jian Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201900763

  日期：2019.9.8

  brother do it together: With KI/KIO4, a transition‐metal‐free dehydrogenative N–N coupling of secondary amines has been accomplished. A diverse range of diphenylamines, carbazoles, and N‐alkylanilines readily undergo N–N homo‐coupling effectively. Notably, the N–N cross‐coupling of two different arylamines is also demonstrated, providing a straightforward approach to complex N–N structures.

  碘兄弟一起做：借助KI / KIO 4，已实现了仲胺的无过渡金属脱氢N-N偶联。各种各样的二苯胺，咔唑和N-烷基苯胺很容易有效地进行N-N均偶联。值得注意的是，还展示了两种不同芳基胺的N–N交叉偶联，为复杂的N–N结构提供了直接的方法。
• Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines, 2-alkyl(Acyl)-1(2H)-3,4-dihydroisoquinolinones, 2-alkyl-1(2H)-isoquinolinones and 1-alkyl-2(2H)-quinolinones by oxidation with potassium permanganate
  作者：Atanas P. Venkov、Stela M. Statkova-Abeghe

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00971-x

  日期：1996.1

  Synthesis of 3,4-dihydroisoquinolines 2,2-alkyl- 6 and 2-acyl-3,4-dihydro -1(2H)-isoquinolinones 9, 2-alkyl-1(2H)- isoquinolinones 14, N-alkyl-3,4-dihydro-2(2H)-quinolinones 16 and N-alkyl-2(2H)-quinolinones 19 by oxidation of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 1, N-alkyl (acyl)iminium salts of 3,4-dihydroisoquinolines 5,8 and isoquinoline 13 as well as of N-alkyl ammonium salts of tetrahydroquinoline

  的3,4-二氢异喹啉-2,2-二烷基- 6和2-酰基-3,4-二氢-1（2H）异喹啉酮的合成9，2-烷基-1（2H） -异喹啉酮14，N-烷基-3-通过氧化1,2,3,4-四氢异喹啉1，3,4的N-烷基（酰基）亚胺盐而生成的，4-二氢-2（2H）-喹啉酮16和N-烷基-2（2H）-喹啉酮19描述了-二氢异喹啉5，8和异喹啉13以及四氢喹啉15和喹啉18与高锰酸钾的N-烷基铵盐。
• Base‐Controlled Chemoselective Reaction of High‐Valent Cu(III)‐CF3 Compounds with Anilines: Access to Formamides or Hydrazines
  作者：Zhen-Mei Zheng、Ning Chen、Ming-Suo Dai、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202300017

  日期：——

  where Cu(III)−CF3 compounds act as an oxidizing reagent to allow dehydrogenative N−H/N−H coupling of two anilines through an N-centered radical. The scope of both reactions is studied, and application to medicinally relevant compounds is shown. This study shows the unusual use of high-valent Cu(III) trifluoromethyl compounds as hydrogen-abstracting reagents to allow dehydrogenative reactions.

  该研究报告了 Cu(III)-CF 3化合物与苯胺的反应特性，其中实现了碱度决定的不同反应性，从而产生甲酰胺或肼。提出了由反应溶液的碱度控制的二氟卡宾和N中心自由基的竞争生成。具体而言，在酸性或中性条件下，苯胺与Cu(III)-CF 3化合物反应生成甲酰胺，其中涉及二氟卡宾，进行苯胺甲酰化。相反，在存在碱的情况下，该相同反应选择性地生成肼，其中 Cu(III)-CF 3化合物充当氧化剂，允许两个苯胺通过 N 脱氢 N-H/N-H偶联- 为中心的激进分子。研究了这两种反应的范围，并展示了对医学相关化合物的应用。这项研究显示了高价 Cu(III) 三氟甲基化合物作为夺氢试剂以允许脱氢反应的不寻常用途。
• OCHIAI, M.;INENAGA, M.;NAGAO, Y.;MORIARTY, R. M.;VAID, R. K.;DUNCAN, M. P+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6917-6920
  作者：OCHIAI, M.、INENAGA, M.、NAGAO, Y.、MORIARTY, R. M.、VAID, R. K.、DUNCAN, M. P+

  DOI：——

  日期：——