8-羟基喹啉-OD | 100651-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基喹啉-OD
• 英文名称: 8-hydroxyquinoline-OD
• 英文别名: 8-deuteroxyquinoline；O-deuterio-quinolin-8-ol；O-Deuterio-chinolin-8-ol；Quinolin-8-(~2~H)ol；8-deuteriooxyquinoline
• CAS: 100651-83-0
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 146.153
• InChiKey: MCJGNVYPOGVAJF-DYCDLGHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基喹啉-OD 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 sodium 8-quinolinolate 、 氢化氘
  参考文献：
  名称：

  水力偶合：通过碱催化有效地进行8-羟基喹啉和苯酚的无过渡金属C–H官能化

  摘要：

  偶氮二羧酸酯由于在光延反应中的用途而成为有机合成实验室中的常用试剂​​。它们也可以被认为是C–H官能化的可能起始化合物，到目前为止，这主要是通过过渡金属催化的反应来实现的。我们开发了一种新颖的反应，涉及将8-羟基喹啉或苯酚与偶氮二羧酸酯进行定量偶联。官能化在温和的碱催化条件下选择性进行，并且可以是8位羟基喹啉或对位的邻位反应中涉及苯酚/萘酚的-位。这种类型的转化可视为“偶氮偶合”（类似于偶氮偶合）。本文中，我们讨论了这种催化取代的合理机制，并通过氘核NMR实验以及通过改变起始化合物和碱来支持我们的发现。我们以Boc-N N-Boc为底物，开发了便捷而有效的合成（8-羟基喹啉-7-基）肼的方法，并展示了用于实验室的医学上重要的4-羟基苯基肼的合成的新的立体选择性途径。使用，几乎使普通工业过程的产量提高了一倍，并减少了合成步骤的数量。应用了一种新的“一锅法”合成芳族8-羟基喹啉-7-基。

  DOI：

  10.1039/c9gc02824b
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 重水 作用下， 生成 8-羟基喹啉-OD
  参考文献：
  名称：

  693. 8-羟基喹啉中的分子内氢键

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580003437

文献信息

• Vibrational study of 8-quinolinol and 7-(4-ethyl-1-methyloctyl)-8-quinolinol (Kelex 100), two representative members of an important chelating agent family
  作者：Bruno Marchon、Liliane Bokobza、Gérard Cote

  DOI：10.1016/0584-8539(86)80051-4

  日期：1986.1