3-甲硫基苯甲酸 | 875-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3-甲硫基苯甲酸
• 中文别名: 23甲硫基苯甲酸；3-甲基硫代苯甲酸
• 英文名称: cyclocamphanone
• 英文别名: isotricyclenone；4,5,5-trimethyl-2,6-cyclo-norbornan-3-one；3-Methyl-3.6-isopropyliden-bicyclo-[0.1.3]-hexanon-(2)；4,5,5-Trimethyl-2,6-cyclo-norbornan-3-on；2.2.3-Trimethyl-3.6-methylen-bicyclo-[0.1.3]-hexanon-(4)；Pericyclocamphanon；Pericyclocamphanone；4,5,5-trimethyltricyclo[2.2.1.02,6]heptan-3-one
• CAS: 875-99-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OSGFZBRRGSITSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-130 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲硫基苯甲酸 生成 3,3,4-trimethyl-2,6-cyclo-norbornane
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M.; Eggensperger,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 648, p. 3 - 14

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-diazocamphor 在 lithium perchlorate 、 银 、 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到3-甲硫基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的银纳米团簇作为电子介体，对阿尔法-重氮酮进行沃尔夫重排。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]我们报道了由涉及非经典电子的氧化银（Ag）（2（O））原位生成的银纳米簇（Ag（n）（），2-4 nm）对α-重氮酮进行的沃尔夫重排。 -转移过程。我们的结果表明，Ag（n）（）（+）/ Ag（n）（）（0）氧化还原对允许化学反应后从α-二氮杂酮中初步去除电子并进行背向供电。各种α-重氮酮的受控电势库仑法（CPC）可实现以高收率实现Wolff重排的羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol052981w

文献信息

• Formation of 1,3-Oxathiole-2-thione and 1,2,4-Trithiolane Derivatives by the Catalytic Reaction of α-Diazocarbonyl Compounds with Carbon Disulfide
  作者：Toshikazu Ibata、Hirofumi Nakano

  DOI：10.1246/bcsj.63.3096

  日期：1990.11

  The rhodium(II) acetate-catalyzed decomposition of α-diazocarbonyl compounds such as substituted α-diazoacetophenones, cyclic diazoketones, cyclic diazodiketones, and α-diazo-β-ketoesters in carbon disulfide gave 1,3-oxathiole-2-thione derivatives in good yields. Diazomalonates also gave alkyl 5-alkoxy-2-thioxo-1,3-oxathiole-4-carboxylates together with 3,5-bis[bis(alkoxycarbonyl)methylene]-1,2,4-trithiolanes

  α-重氮羰基化合物如取代的 α-重氮苯乙酮、环状重氮酮、环状重氮二酮和 α-重氮-β-酮酯在二硫化碳中的乙酸铑 (II) 催化分解得到 1,3-oxathiole-2-thone 衍生物良好的收益。重氮丙二酸酯还与 3,5-双[双（烷氧基羰基）亚甲基]-1,2,4-三硫杂环戊烷一起得到烷基 5-烷氧基-2-硫代-1,3-oxathiole-4-carboxylates。1,3-oxathiole-2-thiones 的形成可以通过含有乙酸铑 (II) 的两性离子中间体的中介作用来解释，该中间体是通过二硫化碳与重氮羰基化合物催化分解中产生的酮类卡宾反应形成的。
• Reduction of a ketone by lithium di-n-butylcuprate
  作者：Lawrence T. Scott、Wyatt D. Cotton

  DOI：10.1039/c39730000320

  日期：——

  Lithium di-n-butylcuprate reduces pericyclocamphor to the corresponding secondary alcohol, whereas lithium dimethylcuprate gives a tertiary alcohol by addition of methyl to the carbonyl group.

  碳酸二正丁酯锂将环樟脑还原为相应的仲醇，而碳酸二甲基丙酯锂通过将甲基加成羰基而得到叔醇。
• Garcia Martinez, A.; Teso Vilar, E.; Garcia Fraile, A., Synthesis, 1987, # 3, p. 321 - 323
  作者：Garcia Martinez, A.、Teso Vilar, E.、Garcia Fraile, A.、Ruano Franco, C.、Soto Salvador, J.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bredt; Holz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1917, vol. <2> 95, p. 153
  作者：Bredt、Holz

  DOI：——

  日期：——
• Angeli; Rimini, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 819
  作者：Angeli、Rimini

  DOI：——

  日期：——