3-bromo-4-methylpent-3-en-2-ol | 247228-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-bromo-4-methylpent-3-en-2-ol
• 英文别名: 3-Bromo-4-methylpent-3-en-2-ol
• CAS: 247228-72-4
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: SZAGXWBOMWMFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methylpent-3-en-2-ol 在 Lindlar's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 氢气 作用下， 生成 (Z)-6-methyl-3-propan-2-ylidene-6-triethylsilyloxyhept-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过明显扭曲的1，3-二烯与单线态氧的烯反应，形成新的非对映选择性丙二烯

  摘要：

  描述了通过光敏性氧化对高度扭曲的新型1，3-二烯进行高度非对映选择性的异戊二烯，所述新型1，3-二烯由于在烯丙基位置具有仲羟基和叔烷氧基而具有sp 3手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01320-9
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-methyl-pent-3-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-bromo-4-methylpent-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过明显扭曲的1，3-二烯与单线态氧的烯反应，形成新的非对映选择性丙二烯

  摘要：

  描述了通过光敏性氧化对高度扭曲的新型1，3-二烯进行高度非对映选择性的异戊二烯，所述新型1，3-二烯由于在烯丙基位置具有仲羟基和叔烷氧基而具有sp 3手性中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01320-9

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vit. B₁₂. Reagent Control
  作者：Peter A. Jacobi、Yongkai Li

  DOI：10.1021/ol0275116

  日期：2003.3.1

  [GRAPHICS]Enelactones of the general structure S-(-)-I were prepared in three steps from alcohol 21 and acids 22 (ee approximate to 85%). Lactones S-(-)-I are versatile precursors to enelactams II of the type found in Vitamin B-12.
• Enantioselective Syntheses of Ring-C Precursors of Vitamin B₁₂. Substrate Control. A Novel Si-Assisted Elimination of Vinyl Bromides
  作者：Peter A. Jacobi、Carlos Tassa

  DOI：10.1021/ol036061u

  日期：2003.12.1

  [GRAPHICS]Homochiral ring-C precursors 34 of Vitamin B-12 have been prepared by Ireland-Claisen rearrangement of allyl esters 32, followed by a novel Si-assisted elimination of HBr.
• Novel diastereoselective allene formation by an ene reaction of significantly twisted 1,3-dienes with singlet oxygen
  作者：Hajime Mori、Takafumi Matsuo、Kanako Yamashita、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01320-9

  日期：1999.8

  The highly diastereoselective allene formation by photosensitized oxygenation of the significantly twisted novel 1,3-dienes which possess an sp3 chiral center due to a secondary hydroxy group and a tertiary alkoxy group at allylic positions is described.

  描述了通过光敏性氧化对高度扭曲的新型1，3-二烯进行高度非对映选择性的异戊二烯，所述新型1，3-二烯由于在烯丙基位置具有仲羟基和叔烷氧基而具有sp 3手性中心。