3-bromo-4-methyl-pent-3-en-2-one | 5682-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-methyl-pent-3-en-2-one
• 英文别名: 3-bromo-4-methyl-3-penten-2-one；3-Brom-4-methyl-pent-3-en-2-on；Brom-mesityloxyd；3-bromo-4-methylpent-3-en-2-one
• CAS: 5682-80-4
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: LEYKYYVBHICJPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.376 g/cm3(Temp: 12.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methyl-pent-3-en-2-one 在 sodium methylate 作用下， 生成 3-methoxy-4-methyl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enger,A.; Pete,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 1681 - 1685

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 Oxone 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-bromo-4-methyl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Halogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds withOXONE ^®and Hydrohalic Acid (HBr, HCl)

  摘要：

  OXONE®和溴化氢或盐酸的混合物分别提供溴或氯的溶液。通过将溴化氢或盐酸加入含有α,β-不饱和羰基化合物和OXONE®的CH2Cl2混合物中，然后用三乙胺处理，可以制备出α-溴或α-氯-α,β-不饱和羰基化合物， yields 从中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831232

文献信息

• The electrophilic addition of dimethylbromosulfonium bromide to conjugated enones: efficient synthesis of α-bromo enones
  作者：Yuan L. Chow、Bert H. Bakker

  DOI：10.1139/v82-322

  日期：1982.9.1

  Dimethylbromosulfonium bromide reacted readily with many enones at 0 °C or lower to precipitate a-bromo-β-sulfonium conjugated enones. These salts eliminate a proton and dimethylsulfide readily with aqueous potassium carbonate to give excellent yields of α-bromo conjugated enones cleanly. The mechanism of the addition was explained by the bromonium ion initiated 1,4-addition followed by tautomerization of enol hypobromites.

  二溴代硫銨溴在0°C或更低温度下与许多烯酮迅速反应，沉淀出α-溴-β-硫銨共轭烯酮。这些盐与水合碳酸钾迅速消除一个质子和二甲基硫醚，干净地产生α-溴共轭烯酮的高收率。该加成的机理是由溴离子引发的1,4-加成，随后是烯醇次溴酸盐的互变异构。
• Oxidation of α,β-enones and alkenes with oxone and sodium halides: A convenient laboratory preparation of chlorine and bromine
  作者：R.Karl Dieter、Lois E. Nice、Sadanandan E. Velu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00295-x

  日期：1996.4

  Mixtures of oxone and sodium chloride or sodium bromide afford solutions of chlorine or bromine, respectively. These solutions effectively add chlorine and bromine to α,β-enones and alkenes. The method affords improved yields of 3-alkyl-2-halo-2-cycloalkenones which are sometimes difficult to prepare.

  酮和氯化钠或溴化钠的混合物分别提供氯或溴的溶液。这些溶液有效地将氯和溴添加到α，β-烯酮和烯烃中。该方法提供了有时难以制备的3-烷基-2-卤代-2-环烯酮的提高的产率。
• Novel diastereoselective allene formation by an ene reaction of significantly twisted 1,3-dienes with singlet oxygen
  作者：Hajime Mori、Takafumi Matsuo、Kanako Yamashita、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01320-9

  日期：1999.8

  The highly diastereoselective allene formation by photosensitized oxygenation of the significantly twisted novel 1,3-dienes which possess an sp3 chiral center due to a secondary hydroxy group and a tertiary alkoxy group at allylic positions is described.

  描述了通过光敏性氧化对高度扭曲的新型1，3-二烯进行高度非对映选择性的异戊二烯，所述新型1，3-二烯由于在烯丙基位置具有仲羟基和叔烷氧基而具有sp 3手性中心。
• Novel bromination reagents · hexabromocyclopentadiene: bromination of activated saturated sites
  作者：Shulamit Magen、Jakob Oren、Benzion Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81387-3

  日期：1984.1

  Hexabromocyclopentadiene (HBC) readily brominates α-keto and benzylic sites, apparently by bromonium ion transfer.

  六溴环戊二烯（HBC）容易溴化α-酮和苄基位点，显然是通过溴离子转移。
• .alpha.-Keto dianion precursors via conjugate additions to cyclic .alpha.-bromo enones
  作者：Conrad J. Kowalski、Ann E. Weber、Kevin W. Fields

  DOI：10.1021/jo00147a008

  日期：1982.12