(1R,2R,3S,4S,6'S,4'R)-2-(1',3'-dioxa-2',2',4'-trimethylcyclohexyl)-3-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten | 200883-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S,6'S,4'R)-2-(1',3'-dioxa-2',2',4'-trimethylcyclohexyl)-3-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten
• CAS: 200883-86-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: KVGZBZIPUMBFLJ-USTYEKHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,6'S,4'R)-2-(1',3'-dioxa-2',2',4'-trimethylcyclohexyl)-3-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 triacetoxyperiodinane 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  非酸酯和异构体的一般和立体选择方法：（+）-甲基非酸酯的通用合成方法

  摘要：

  描述了通过对映选择性酶促酯交换反应从手性合成子中合成（+）-甲基非乙酸酯的全过程。该新方法涉及醛醇缩合，还原和分子内迈克尔加成的立体选择性反应，并且由于可以同时用于2-或8-表位非乳酸酯或同系物的对映异构体的合成而显得十分普遍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10118-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,6'S,4'R)-2-(1',3'-dioxa-2',2',4'-trimethylcyclohexyl)-3-acetoxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(1R,2R,3S,4S,6'S,4'R)-2-(1',3'-dioxa-2',2',4'-trimethylcyclohexyl)-3-hydroxymethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]-5-hepten
  参考文献：
  名称：

  非酸酯和异构体的一般和立体选择方法：（+）-甲基非酸酯的通用合成方法

  摘要：

  描述了通过对映选择性酶促酯交换反应从手性合成子中合成（+）-甲基非乙酸酯的全过程。该新方法涉及醛醇缩合，还原和分子内迈克尔加成的立体选择性反应，并且由于可以同时用于2-或8-表位非乳酸酯或同系物的对映异构体的合成而显得十分普遍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10118-1