(R)-4-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)butan-2-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate | 1369529-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-4-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)butan-2-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1369529-15-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 366.42
• InChiKey: ILFZXVUWPRWNLK-QAPCUYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)butan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pseudomonas fluorescens Amano AK lipase 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-4-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)butan-2-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioseparation of alcohols containing a tetrazole ring

  摘要：

  A simple chemoenzymatic method for the preparation of optically active (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-ol, (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-ol, and their acetates has been developed. The starting compounds (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-one and (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-one were obtained by a Michael-type addition of 5-aryl substituted tetrazoles to methyl vinyl ketone, and alkylation of 5-aryl substituted tetrazoles with chloroacetone, respectively. Their reduction with sodium borohydride afforded racemic mixtures of (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-oles and (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-oles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.015