(S)-3-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclopentanone | 1083004-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclopentanone
• 英文别名: (S)-3-methyl-3-(2-methoxyphenyl)cyclopentanone
• CAS: 1083004-92-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: DSRSNVHTKMNTOA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环戊烯-1-酮 、 2-甲氧基苯基硼酸 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 C₂₂H₂₁N₃ 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(S)-3-(2-methoxyphenyl)-3-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶-H杂配体在不对称钯催化下芳基硼酸向环（二）烯酮的1,4-和1,6-加成反应

  摘要：

  由Pd（TFA）2和对映体纯的吡啶hydr配体组合产生的催化剂已被用于将1,4,4-芳基硼酸加成到β-取代的环烯酮上，从而以高收率和对映选择性构建全碳季铵立体中心。到93％ee）。先进的方法可以在环戊酮核心的β位上有效引入邻位取代的芳基，从而使支架存在于多种具有生物活性的天然产物中。这些Pd（II）络合物还可以作为芳基硼酸向环状二烯酮的1,6加成反应的催化剂，提供完全的区域选择性，中等的收率和良好的对映选择性（最高80％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801021

文献信息

• Enantioselective palladium catalyzed conjugate additions of ortho-substituted arylboronic acids to β,β-disubstituted cyclic enones: total synthesis of herbertenediol, enokipodin A and enokipodin B
  作者：Jeffrey Buter、Renée Moezelaar、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/c4ob01085j

  日期：——

  Palladium catalyzed asymmetric conjugate addition of ortho-substituted arylboronic acids to cyclic enones and its application in natural product synthesis.

  钯催化的手性共轭加成，将邻位取代的芳基硼酸加到环状烯酮上，并在天然产物合成中的应用。
• Enantioselective Synthesis of All-Carbon Quaternary Stereogenic Centers by Catalytic Asymmetric Conjugate Additions of Alkyl and Aryl Aluminum Reagents to Five-, Six-, and Seven-Membered-Ring β-Substituted Cyclic Enones
  作者：Tricia L. May、M. Kevin Brown、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200802910

  日期：2008.9.8