4-(5-phenyltetrazole-2-yl)-2-butanone | 113137-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-phenyltetrazole-2-yl)-2-butanone
• 英文别名: 4-(5-phenyltetrazol-2-yl)-2-butanone；(5-phenyltetrazolyl-2)-4-butan-2-one；4-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)butan-2-one；4-(5-phenyltetrazol-2-yl)butan-2-one
• CAS: 113137-82-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O
• mdl: MFCD16151705
• 分子量: 216.242
• InChiKey: PDDMPSXJLGHZMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  404.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-phenyltetrazole-2-yl)-2-butanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(+/-)-4-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed enantioseparation of alcohols containing a tetrazole ring

  摘要：

  A simple chemoenzymatic method for the preparation of optically active (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-ol, (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-ol, and their acetates has been developed. The starting compounds (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-one and (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-one were obtained by a Michael-type addition of 5-aryl substituted tetrazoles to methyl vinyl ketone, and alkylation of 5-aryl substituted tetrazoles with chloroacetone, respectively. Their reduction with sodium borohydride afforded racemic mixtures of (5-aryltetrazolyl-2)-4-butan-2-oles and (5-aryltetrazolyl-2)-propan-2-oles. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.015
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-5-苯基四唑 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(5-phenyltetrazole-2-yl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Dziklinska, H.; Dzierzgowski, S.; Jezewski, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 4, p. 277 - 284

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borinic Acid Catalyzed Regioselective <i>N</i>-Alkylation of Azoles
  作者：Shrey P. Desai、Matthew T. Zambri、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00281

  日期：2022.4.15

  described. In the presence of diphenylborinic acid (Ph2BOH) and an amine cocatalyst, heterocyclic nucleophiles such as 1,2,3- and 1,2,4-triazoles, substituted tetrazoles, and purine are activated toward selective N-functionalization. The scope of electrophilic partners includes enones, 2-vinylpyridine, phenyl vinyl sulfone, a dehydroalanine derivative, and epoxides. Mechanistic studies, including in situ

  描述了一种用烯烃或环氧化物亲电子试剂对周围的唑型杂环进行区域选择性N-烷基化的方法。在二苯基硼酸 (Ph 2 BOH) 和胺助催化剂的存在下，杂环亲核试剂如 1,2,3-和 1,2,4-三唑、取代的四唑和嘌呤被活化为选择性N官能化。亲电子伙伴的范围包括烯酮、2-乙烯基吡啶、苯基乙烯基砜、脱氢丙氨酸衍生物和环氧化物。讨论了机理研究，包括原位11 B NMR 光谱和动力学分析。
• Binda, M.; Dziklinska, A.; Hachiam, A.F.H., Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 8, p. 1257 - 1261
  作者：Binda, M.、Dziklinska, A.、Hachiam, A.F.H.、Plenkiewicz, J.

  DOI：——

  日期：——
• Poplavskii, V. S.; Titova, I. E.; Ostrovskii, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 10.2, p. 1971 - 1974
  作者：Poplavskii, V. S.、Titova, I. E.、Ostrovskii, V. A.、Koldobskii, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• DZIKLINSKA, H.;DZIERZGOWSKI, S.;JEZEWSKI, A.;PIENKIEWICZ, J., BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 277-283
  作者：DZIKLINSKA, H.、DZIERZGOWSKI, S.、JEZEWSKI, A.、PIENKIEWICZ, J.

  DOI：——

  日期：——
• Titova, I. E.; Poplavskii, V. S.; Ostrovskii, V. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 23, # 5, p. 977 - 981
  作者：Titova, I. E.、Poplavskii, V. S.、Ostrovskii, V. A.、Erusalimskii, G. B.、Tereshchenko, G. F.、Koldobskii, G. I.

  DOI：——

  日期：——