5-Hydroxy-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on | 97332-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-Hydroxy-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 5-hydroxy-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydropyran-2-one；3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-3H-pyran-6-one
• CAS: 97332-46-2
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: NUUQFPGBNRWFBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  303.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on 在 Pd-BaSO₄ 、 锌 氯化亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 四氢-4,6,6-三甲基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Bardili, Burkhart; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 275 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-环氧-4-甲基戊烷-2-酮 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  由γ-内酯和δ-内酯的裂解合成γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  以外消旋方式合成了环豆素A（1）的非编码氨基酸。该方法采用六元环模板来控制相对立体化学和官能团的引入。最终，Pd催化的内酯片段化提供了γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和的α-氨基酸。还报道了γ-内酯的Pd催化的开环。

  DOI：

  10.1021/jo035401m

文献信息

• BARDILI, B.;MARSCHALL-WEYERSTAHL, H.;WEYERSTAHL, P., LIEBIGS ANN. CHEM., 1985, N 2, 275-300
  作者：BARDILI, B.、MARSCHALL-WEYERSTAHL, H.、WEYERSTAHL, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of γ,δ-Unsaturated and δ,ε-Unsaturated α-Amino Acids from Fragmentation of γ- and δ-Lactones
  作者：James E. Tarver、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo035401m

  日期：2004.2.1

  The method employs a six-membered ring template to control the relative stereochemistry and introduction of the functional groups. Ultimately, Pd-catalyzed fragmentation of the lactone provided γ,δ-unsaturated and δ,ε-unsaturated α-amino acids. A Pd-catalyzed ring opening of a γ-lactone is also reported.

  以外消旋方式合成了环豆素A（1）的非编码氨基酸。该方法采用六元环模板来控制相对立体化学和官能团的引入。最终，Pd催化的内酯片段化提供了γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和的α-氨基酸。还报道了γ-内酯的Pd催化的开环。
• Bardili, Burkhart; Marschall-Weyerstahl, Helga; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 275 - 300
  作者：Bardili, Burkhart、Marschall-Weyerstahl, Helga、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——