(E/Z)-ethyl 4,5-epoxy-3,5-dimethyl-2-hexenoate | 50350-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E/Z)-ethyl 4,5-epoxy-3,5-dimethyl-2-hexenoate
• 英文别名: Ethyl 3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)but-2-enoate；ethyl 3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 50350-94-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: JQZGRJNLJUFGHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-ethyl 4,5-epoxy-3,5-dimethyl-2-hexenoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到5-Hydroxy-4,6,6-trimethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  由γ-内酯和δ-内酯的裂解合成γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  以外消旋方式合成了环豆素A（1）的非编码氨基酸。该方法采用六元环模板来控制相对立体化学和官能团的引入。最终，Pd催化的内酯片段化提供了γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和的α-氨基酸。还报道了γ-内酯的Pd催化的开环。

  DOI：

  10.1021/jo035401m
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E/Z)-ethyl 4,5-epoxy-3,5-dimethyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  由γ-内酯和δ-内酯的裂解合成γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  以外消旋方式合成了环豆素A（1）的非编码氨基酸。该方法采用六元环模板来控制相对立体化学和官能团的引入。最终，Pd催化的内酯片段化提供了γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和的α-氨基酸。还报道了γ-内酯的Pd催化的开环。

  DOI：

  10.1021/jo035401m

文献信息

• Synthesis of γ,δ-Unsaturated and δ,ε-Unsaturated α-Amino Acids from Fragmentation of γ- and δ-Lactones
  作者：James E. Tarver、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo035401m

  日期：2004.2.1

  The method employs a six-membered ring template to control the relative stereochemistry and introduction of the functional groups. Ultimately, Pd-catalyzed fragmentation of the lactone provided γ,δ-unsaturated and δ,ε-unsaturated α-amino acids. A Pd-catalyzed ring opening of a γ-lactone is also reported.

  以外消旋方式合成了环豆素A（1）的非编码氨基酸。该方法采用六元环模板来控制相对立体化学和官能团的引入。最终，Pd催化的内酯片段化提供了γ，δ-不饱和和δ，ε-不饱和的α-氨基酸。还报道了γ-内酯的Pd催化的开环。