3,4-环氧-4-甲基戊烷-2-酮 | 4478-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,4-环氧-4-甲基戊烷-2-酮
• 英文名称: 3,4-epoxy-4-methyl-2-pentanone
• 英文别名: 1-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethan-1-one；4-methyl-3-penten-2-one oxide；3,4-epoxy-4-methylpentane-2-one；1-(3,3-dimethyl-oxiranyl)-ethanone；3-Acetyl-2,2-dimethyl-oxiran；3,4-epoxy-4-methylpentan-2-one；4-methyl-3,4-epoxy-2-pentanone；3,3-Dimethyl-2-acetyloxirane；1-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethanone
• CAS: 4478-63-1
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: NNQKVIBIXATSIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  44-48 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9715 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-环氧-4-甲基戊烷-2-酮 在 sodium hydroxide 、 thiourea dioxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.2h， 以40%的产率得到4-甲基-3戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  将α，β-环氧酮方便地脱氧为烯酮

  摘要：

  在相转移条件下，使用氨基亚氨基甲烷亚磺酸（二氧化硫脲）作为还原剂，已开发出一种新的有效的方法将α，β-环氧酮脱氧成烯酮。均三甲苯氧化物，异佛尔酮，（-）-香芹酮，（+）-6-甲基-香芹酮，（+）-6-乙基-香芹酮和（-）-甲炔醛的环氧化物被良好地转化为各自的烯酮产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02451-3
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3,4-环氧-4-甲基戊烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮和α-氯酮的反应

  摘要：

  三烷基锡烷基甲基锂与α，β-环氧酮的反应主要产生环丙醇，而α-氯酮的生成烯丙醇和/或环丙醇的量取决于试剂与底物的摩尔比而变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86394-8

文献信息

• Oxygen transfer reactions from an Oxaziridinium tetrafluoroborate salt to Olefins
  作者：Xavier Lusinchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00890-9

  日期：1997.10

  Oxaziridinium efficiently epoxidises olefins. It reacts as an electrophilic reagent and does not transfer its oxygen to deactivated double-bonds or carbonyl functions. Epoxidation of cyclic allylic acetates shows a remarkable diastereoselectivity leading to the syn isomer. We propose that the epoxidation reaction proceeds through a one-step process.

  恶嗪鎓有效地环氧化烯烃。它作为亲电子试剂反应，不会将其氧转移到失活的双键或羰基官能团上。环状烯丙基乙酸酯的环氧化显示出显着的非对映选择性，导致了顺式异构体。我们建议环氧化反应通过一个一步的过程进行。
• Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers
  申请人：Starnes Herbert William

  公开号：US20050049307A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Organic thiol compounds based on pentaerythritol and dipentaerythritol are described herein. More specifically, the compounds of the present invention are mixed esters of pentaerythritol and dipentaerythritol having at least one sulfhydryl group and preferably a plurality of sulfhydryl groups as well as at least one non-thiol-containing group. The organic thiol compounds are utilized to plasticize and/or heat stabilize halogen-containing polymer compositions especially poly(vinyl chloride) compositions. The compositions are substantially free or free of metal-based stabilizers, Lewis acids and terpenes. The compounds of the present invention are ideally utilized in polymers normally susceptible to deterioration and color change which can occur during processing of the polymer or exposure of the polymer to certain environments and surprisingly also serve as excellent plasticizers.

  本文描述了基于对羟基甲苯和二对羟基甲苯的有机硫醇化合物。更具体地说，本发明的化合物是对羟基甲苯和二对羟基甲苯的混合酯，具有至少一个巯基和最好是多个巯基，以及至少一个非巯基含有基团。这些有机硫醇化合物被用于增塑和/或热稳定含卤素聚合物组合物，特别是聚氯乙烯组合物。这些组合物基本上不含或不含金属基稳定剂、路易斯酸和萜类物质。本发明的化合物在通常容易恶化和变色的聚合物中得到理想应用，这种恶化和变色可能发生在聚合物加工过程中或聚合物暴露于某些环境中，并且令人惊讶地还可作为优秀的增塑剂。
• Competitive Reactions of Diene Cation Radicals Formed on Irradiated Metal Oxide Surfaces
  作者：Marye Anne Fox、Debra D. Sackett、Janet N. Younathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90277-7

  日期：1987.1

  which involves the intermediacy of a diene cation radical generated by transfer of an electron from the adsorbed diene to a photogenerated hole localized at the surface of the excited TiO2 particle. Non-oxidative cleavage products are also observed, and the effect of the semiconductor surface in controlling reactivity of the photogenerated cation radical is discussed. The first examples of aromatization

  研究了悬浮在氧化CH 3 CN中的TiO 2粉末的长波长紫外线辐照引起的共轭二烯的非均相光化学氧化。在几乎所有情况下，都观察到由双键的氧化裂解产生的产物，与先前报道的单烯烃平行。提出了一种机制，该机制涉及通过将电子从吸附的二烯转移到位于激发的TiO 2表面上的光生空穴而产生的二烯阳离子自由基的中间体。粒子。还观察到非氧化裂解产物，并讨论了半导体表面在控制光生阳离子自由基反应性中的作用。提出了由辐射的半导体悬浮液介导的芳构化和Diels-Alder二聚化的第一个例子。
• Metal-Free and Efficient Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane as a Powerful Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1002/jccs.201700026

  日期：2017.6

  1,1,2,2‐Tetrahydroperoxy‐1,2‐diphenylethane was used for the efficient and metal‐free epoxidation of various α,β‐unsaturated ketones, carried out under mild alkaline conditions at room temperature.

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。
• Microwave Promoted Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones in Aqueous Sodium Perborate
  作者：Ali Sharifi、Mohammad Bolourtchian、Farshid Mohsenzadeh

  DOI：10.1039/a803846e

  日期：——

  A series of α,β-unsaturated ketones has been treated with sodium perborate in water and 1,4-dioxane under microwave irradiation to produce α,β-epoxyketones in good yields.

  一系列 α,β-不饱和酮已在水中用过硼酸钠和 1,4-二恶烷在微波辐射下处理，以良好的收率生产 α,β-环氧酮。

表征谱图