4-hydroxy-1,4,6-triphenyl-hexa-1,5-dien-3-one | 935686-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-hydroxy-1,4,6-triphenyl-hexa-1,5-dien-3-one
• CAS: 935686-31-0
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂
• 分子量: 340.422
• InChiKey: MFLKVBQIHNGIKS-NBRVCOCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1,4,6-triphenyl-hexa-1,5-dien-3-one 在 2-Mes-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1c][1,2,4]triazol-2-ium Cl 、 2-(Mes)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium Cl 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (1R,2R)-cyclopent-3-ene-1,2,4-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的苯偶姻-氧-Cope 反应形成环戊烯的对映选择性环化

  摘要：

  由三唑鎓盐产生的手性 N-杂环卡宾催化剂促进 α,β-不饱和醛和 4-氧代烯酸酯的环戊烯形成环化，具有出色的对映诱导水平和对顺式 1,3,4-三取代环戊烯非对映体的偏好。尽管观察到的产物可能是由催化生成的均烯酸酯的共轭加成产生的，但我们的机械和立体化学研究强烈支持一种新型反应流形，其特征是分子间交叉安息香反应和 NHC 催化的氧-科普重排。

  DOI：

  10.1021/ja0705543
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-hydroxy-1,4,6-triphenyl-hexa-1,5-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的苯偶姻-氧-Cope 反应形成环戊烯的对映选择性环化

  摘要：

  由三唑鎓盐产生的手性 N-杂环卡宾催化剂促进 α,β-不饱和醛和 4-氧代烯酸酯的环戊烯形成环化，具有出色的对映诱导水平和对顺式 1,3,4-三取代环戊烯非对映体的偏好。尽管观察到的产物可能是由催化生成的均烯酸酯的共轭加成产生的，但我们的机械和立体化学研究强烈支持一种新型反应流形，其特征是分子间交叉安息香反应和 NHC 催化的氧-科普重排。

  DOI：

  10.1021/ja0705543