3-碘-2-硝基吡啶 | 54231-34-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-碘-2-硝基吡啶
• 中文别名: 2-硝基-3-碘吡啶
• 英文名称: 3-iodo-2-nitropyridine
• 英文别名: 2-Nitro-3-jodpyridin
• CAS: 54231-34-4
• 化学式: C₅H₃IN₂O₂
• mdl: MFCD08061318
• 分子量: 249.996
• InChiKey: LOKURQBFRJDSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  336.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-2-硝基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-氯-3-吡啶)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic substitution in 2-nitro-3-halopyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480925
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-硝基吡啶 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到3-碘-2-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd 催化胺化卤代吡啶合成二氢二吡啶并吡嗪的高效选择性方法

  摘要：

  开发了一种有效和选择性合成 N-取代二氢二吡啶并吡嗪的异构体 A 和 B 的新方法。关键步骤是在由 Pd(OAc)2/Xantphos 组成的催化剂体系存在下氨基吡啶和卤代硝基吡啶/二卤代吡啶的分子间偶联。该系统显示出良好的官能团兼容性，并且所需的 C-N 键形成过程以良好的产率进行。合适的硝基取代的 N,N'-二吡啶基胺的环化产生单取代的二氢二吡啶并吡嗪，它可以很容易地烷基化得到各种各样的不对称 5,10-二烷基-5,10-二氢二吡啶并[2,3-b:2',3 '-e]吡嗪（异构体A）和5,10-二烷基-5,10-二氢双吡啶并[2,3-b:3',2'-e]吡嗪（异构体B）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900404

文献信息

• TRICYCLIC CRBN LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200010468A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of CRBN, and the treatment of CRBN-mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物抑制CRBN和治疗CRBN介导的疾病的方法。
• Palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl bromides, iodides, triflates and aryl iodides
  作者：Jiang Wu、Yafei Liu、Changhui Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1039/c6sc00082g

  日期：——

  A palladium-catalyzed difluoromethylthiolation of heteroaryl halides and triflates under mild conditions was described. A vast range of heteroaryl halides such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl and pyazolyl halides could be difluoromethylthiolated efficiently, thus providing medicinal chemists with new tools for their search of new lead compounds for drug discovery. Likewise

  描述了在温和条件下钯催化的杂芳基卤化物和三氟甲磺酸二氟甲基硫醇化反应。各种杂芳基卤化物（例如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，硫代苯基，咔唑基和吡唑基卤化物）可以有效地被二氟甲基硫醇化，从而为药物化学家提供了寻找新的先导化合物以发现药物的新工具。同样，在改良的反应条件下，高产率地将芳基碘化物二氟甲基硫醇化。
• Electrochemically Enabled Selenium Catalytic Synthesis of 2,1-Benzoxazoles from <i>o</i>-Nitrophenylacetylenes
  作者：Lin-Wei Wang、Yu-Feng Feng、Hong-Min Lin、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00012

  日期：2021.11.19

  reported an electrochemically mediated method for the preparation of 2,1-benzoxazoles from o-nitrophenylacetylenes. Different from the traditional electrochemical reduction of nitro to nitroso, the nitro group directly underwent a cyclization reaction with the alkyne activated by selenium cation generated by the anodic oxidation of diphenyl diselenide and finally produced the desired products.

  该研究报道了一种由邻硝基苯乙炔制备 2,1-苯并恶唑的电化学介导方法。与传统的硝基电化学还原为亚硝基不同，硝基直接与二苯基二硒化物阳极氧化产生的硒阳离子活化的炔烃发生环化反应，最终生成所需产物。
• Mechanistic Insight into Copper-Mediated Trifluoromethylation of Aryl Halides: The Role of CuI
  作者：He Liu、Jian Wu、Yuxuan Jin、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.1c07408

  日期：2021.9.8

  or I, Q = PPh4) in copper-mediated trifluoromethylation of aryl halides were studied. Qualitative and quantitative studies showed [Cu(CF3)2]−Q+ and [Cu(CF3)(I)]−Q+ were not highly reactive. Instead, a much more reactive species, ligandless [CuCF3] or DMF-ligated species [(DMF)CuCF3], was generated in the presence of excess CuI. On the basis of these results, a general mechanistic map for CuI-promoted

  研究了铜介导的芳基卤化物三氟甲基化中关键中间体 [Cu(CF 3 )(X)] - Q + (X = CF 3或 I, Q = PPh 4 )的合成、表征和反应性。定性和定量研究表明[Cu(CF 3 ) 2 ] - Q +和[Cu(CF 3 )(I)] - Q +的反应性不高。取而代之的是一种更具反应性的物质，无配体 [CuCF 3 ] 或 DMF 配体物质 [(DMF)CuCF 3]，在过量的 CuI 存在下产生。在这些结果的基础上，提出了 CuI 促进芳基卤化物三氟甲基化的一般机理图。此外，基于这种机理理解，开发了一种 HOAc 促进的方案，用于用 [Ph 4 P] + [Cu(CF 3 ) 2 ] -对芳基卤化物进行三氟甲基化。
• Correction to “Mechanistic Insight into Copper-Mediated Trifluoromethylation of Aryl Halides: The Role of CuI”
  作者：He Liu、Jian Wu、Yuxuan Jin、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jacs.2c07580

  日期：2022.8.17

  disorders in both structures. The crystals of complex 1b exist as a mixture of two species, [Cu(CF3)(Cl)]− and [Cu(CF3)2]−, while the crystals of complex 1c are a mixture of three species, [Cu(CF3)(I)]−, [Cu(CF3)2]−, and [CuI2]−. The structures of complexes 1b and 1c were tentatively assigned as [Cu(CF3)(Cl)]− and [Cu(CF3)(I)]−, since the unit-cell parameters of the crystal lattices of [Cu(CF3)2]− and [CuI2]−

  第14368页。已发表作品中的方案1应替换为以下版本，其中添加了E部分。以下句子应添加到方案 1 的文本讨论中，在开始的段落末尾，“为了阐明观察到的 [CF 3 Cu] 物种的结构，......”：Grushin 和同事准备并表征了无配体 CuCF 3（DMF 中 -26.9 ppm）并研究了无配体 CuCF 3与芳基碘化物的反应机理（方案 1E）。19b第 14370 页。应在引用图 2 的段落末尾添加以下句子： 配合物1b和1c的单晶的 X 射线衍射研究表明两种结构都存在显着的静态障碍。配合物1b的晶体以两种物质的混合物存在，[Cu(CF 3 )(Cl)] -和 [Cu(CF 3 ) 2 ] -，而配合物1c的晶体是三种物质的混合物，[Cu (CF 3 )(I)] -、[Cu(CF 3 ) 2 ] -和[CuI 2 ] -。配合物1b和1c的结构暂定为[Cu(CF 3 )(Cl)] -和[Cu(CF