3-氨基-2-硝基吡啶 | 13269-19-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-氨基-2-硝基吡啶
• 中文别名: 2-硝基-3-氨基吡啶；2-硝基吡啶-3-胺
• 英文名称: 3-amino-2-nitropyridine
• 英文别名: 2-nitropyridin-3-amine；2-nitro-3-aminopyridine；2-nitro-3-pyridinamine
• CAS: 13269-19-7
• 化学式: C₅H₅N₃O₂
• mdl: MFCD00044102
• 分子量: 139.114
• InChiKey: GZBKVUGZEAJYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  382.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.437
• 闪点：
  185℃
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S28,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密封保存，置于阴凉、通风、干燥处。

SDS

3-氨基-2-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Amino-2-nitropyridine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-氨基-2-硝基吡啶
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 13269-19-7
分子式： C5H5N3O2
3-氨基-2-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄色
气味： 无资料
3-氨基-2-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
201°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
3-氨基-2-硝基吡啶 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-氨基-2-硝基吡啶是一种有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程及化工生产中。该化合物特别适用于制备具有2,4,6-三取代结构的ATR激酶抑制剂。ATR的抑制作用可以与放疗或化疗药物联用，从而协同增强疗效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-2-硝基吡啶 在 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 作用下， 生成 2,3-二氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Carbamates and N-Nitrocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a007
• 作为产物：
  描述：

  N-吡啶-3-基氨基甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 3-氨基-2-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Carbamates and N-Nitrocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a007

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 2-arylimino-3-pyridin-thiazolineone derivatives as antibacterial agents
  作者：Ming-Guang Cai、Yang Wu、Jun Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.089

  日期：2016.5

  With an intention to find more potent antibacterial agents, four halogen disubstituted thiazolineone derivatives (2a-d), five halogen monosubstituted thiazolineone derivatives (2e-i), and eleven 2-arylimino-3-pyridin-thiazolineone derivatives (2j-t) were synthesized and screened for their antibacterial activity, bactericidal activity, cytotoxicity, and erythrocyte hemolysis. Most of the synthesized

  为了寻找更有效的抗菌剂，分别开发了四种卤素二取代的噻唑啉酮衍生物（2a-d），五个卤素单取代的噻唑啉酮衍生物（2e-i）和十一种2-芳基氨基-3-吡啶-噻唑啉酮衍生物（2j-t）。合成并筛选了它们的抗菌活性，杀菌活性，细胞毒性和红细胞溶血作用。大多数合成衍生物在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出抗菌活性，并且在Vero细胞的细胞毒性研究和健康人红细胞的溶血活性试验中显示出安全性。2-Arylimino-3-pyridin-thiazolineone衍生物不仅改善了clog P，而且在抑制表皮葡萄球菌和MRSA的生长中显示出强大的抗菌活性。特别是几种化合物（2f，2i，
• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLES DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017059080A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure is directed to biaryl compounds of formula (I) which can inhibit AAKl (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds and their use for treating e.g. pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and schizophrenia.

  本公开涉及公式（I）的联苯化合物，可以抑制AAK1（适配器相关激酶1），包括这种化合物的组合物以及它们用于治疗疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症等的用途。
• Efficient Transposition of the Sandmeyer Reaction from Batch to Continuous Process
  作者：Joseph D’Attoma、Titi Camara、Pierre Louis Brun、Yves Robin、Stéphane Bostyn、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00318

  日期：2017.1.20

  The transposition of Sandmeyer chlorination from a batch to a safe continuous-flow process was investigated. Our initial approach was to develop a cascade method using flow chemistry which involved the generation of a diazonium salt and its quenching with copper chloride. To achieve this safe continuous process diazotation, a chemometric approach (Simplex method) was used and extrapolated to establish

  研究了桑德迈尔氯化法从批次到安全连续流过程的转换。我们最初的方法是开发一种使用流化学的级联方法，该方法涉及重氮盐的生成并用氯化铜淬灭。为了实现这种安全的连续过程重氮化，使用了化学计量方法（Simplex方法）并外推以建立完全连续流方法。还通过合成几种（杂）芳基氯来检查反应范围。还对过程进行了验证和放大。在提高安全性的同时获得了更高的生产率。
• Copper-Promoted Sandmeyer Difluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Diazonium Salts
  作者：Jiang Wu、Yang Gu、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1002/anie.201502113

  日期：2015.6.22

  An efficient copper‐promoted difluoromethylthiolation of aryl and heteroaryl diazonium salts is described. The reaction is conducted under mild reaction conditions and various functional groups were compatible. In addition, reactions of heteroaryl diazonium salts such as pyridyl, quinolinyl, benzothiazolyl, thiophenyl, carbazolyl, and pyrazolyl diazonium salts occurred smoothly to afford the medicinally

  描述了一种有效的铜促进的芳基和杂芳基重氮盐的二氟甲基硫醇化反应。该反应在温和的反应条件下进行，并且各种官能团是相容的。另外，杂芳基重氮盐如吡啶基，喹啉基，苯并噻唑基，噻吩基，咔唑基和吡唑基重氮盐的反应平稳地进行，以提供具有医学重要性的二氟甲基硫代杂芳基。此外，还开发了一种更实用的单锅直接重氮化和二氟甲基硫醇化方案，并将苯胺衍生物转化为二氟甲基硫醇化的芳烃。该方法的实用性通过许多天然产物和药物分子的二氟甲基硫醇化得到证明。
• Hydrogen Auto‐transfer Synthesis of Quinoxalines from <i>o</i> ‐Nitroanilines and Biomass‐based Diols Catalyzed by MOF‐derived N,P Co‐doped Cobalt Catalysts
  作者：Kangkang Sun、Dandan Li、Guo‐Ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/cctc.202001362

  日期：2021.1.12

  A Co‐based heterogeneous catalyst supported on N,P co‐doped porous carbon (Co@NCP) is prepared via a facile in‐situ doping‐carbonization method. The Co@NCP composite features a large surface area, high pore volume, high‐density and strong basic sites. Furthermore, doping of P atoms can regulate the electronic density of Co. Therefore, Co@NCP exhibits good performance for the synthesis of quinoxalines

  通过一种简便的原位掺杂碳化方法，制备了负载在N，P共掺杂多孔碳（Co @ NCP）上的Co基多相催化剂。Co @ NCP复合材料具有较大的表面积，高孔隙率，高密度和牢固的碱性部位。此外，P原子的掺杂可以调节Co的电子密度。因此，Co @ NCP在无碱条件下，由邻硝基硝基苯胺和生物质衍生的二醇合成喹喔啉具有良好的性能。

表征谱图