(Z)-(7R,8S)-8-methyl-7-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-non-4-enedioc acid 9-(4-methoxy-benzyl) ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester | 934008-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(7R,8S)-8-methyl-7-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-non-4-enedioc acid 9-(4-methoxy-benzyl) ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
• 英文别名: 9-O-[(4-methoxyphenyl)methyl] 1-O-(2,2,2-trichloroethyl) (Z,7R,8S)-7-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-8-methylnon-4-enedioate
• CAS: 934008-41-0
• 化学式: C₂₄H₃₄Cl₃NO₆S
• 分子量: 570.962
• InChiKey: MBXHXLNMSKSTPT-UGZQWRFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(7R,8S)-8-methyl-7-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-non-4-enedioc acid 9-(4-methoxy-benzyl) ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成氨甲酰胺A和氨甲酰胺E，评估为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，并设计更有效的类似物。

  摘要：

  Z-烯丙基亚砜肟的前所未有的非对映选择性曼尼希反应是海洋天然产物氮酰胺A和E以及非天然类似物全合成的关键步骤。他们作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的相对效能进行了评估，并发现与预测的锌结合亲和力相关。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol070046y
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 (Z)-(7R,8S)-8-methyl-7-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-non-4-enedioc acid 9-(4-methoxy-benzyl) ester 1-(2,2,2-trichloro-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  全合成氨甲酰胺A和氨甲酰胺E，评估为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂，并设计更有效的类似物。

  摘要：

  Z-烯丙基亚砜肟的前所未有的非对映选择性曼尼希反应是海洋天然产物氮酰胺A和E以及非天然类似物全合成的关键步骤。他们作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的相对效能进行了评估，并发现与预测的锌结合亲和力相关。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol070046y

文献信息

• Total Synthesis of Azumamide A and Azumamide E, Evaluation as Histone Deacetylase Inhibitors, and Design of a More Potent Analogue
  作者：Shijun Wen、Krystle L. Carey、Yoichi Nakao、Nobuhiro Fusetani、Graham Packham、A. Ganesan

  DOI：10.1021/ol070046y

  日期：2007.3.1

  The unprecedented diastereoselective Mannich reaction of a Z-allylsulfoximine was a key step in the total synthesis of the marine natural products azumamide A and E, and an unnatural analogue. Their relative potency as histone deacetylase inhibitors was evaluated and found to correlate with predicted zinc-binding affinity. [reaction: see text]

  Z-烯丙基亚砜肟的前所未有的非对映选择性曼尼希反应是海洋天然产物氮酰胺A和E以及非天然类似物全合成的关键步骤。他们作为组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的相对效能进行了评估，并发现与预测的锌结合亲和力相关。[反应：看文字]