ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate | 1170694-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1170694-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrClO₂
• 分子量: 289.556
• InChiKey: AFGTVKZWFJLBQH-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到乙基3-(2-氯苯基)-2-丙炔酸酯
  参考文献：
  名称：

  α-溴代肉桂酸乙酯与氟化四丁基铵的反应

  摘要：

  摘要α-溴代肉桂酸乙酯与四丁基氟化铵（TBAF）的反应在很大程度上受取代基在苯环上的位置的影响。虽然在反应条件下将在苯环上没有邻取代基的底物转化为相应的β-氟乙基肉桂酸酯，但是邻取代基的存在仅导致3-苯基丙酸乙酯衍生物的形成。由于甲氧基的供电子作用，丙烯酸2-溴-3-（4-甲氧基苯基）乙酯的反应也不能递送氢氟化产物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.05.015
• 作为产物：
  描述：

  、 2-氯苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到ethyl (Z)-2-bromo-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的简便方法：使用α-卤代-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛的Lewis碱催化的羰基烯化反应

  摘要：

  建立了一种非常有用的方法，用于在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）存在下，使用α-卤代乙基-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯醇缩醛，从各种醛类中立体选择性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯。 。该方法在温和的条件下从乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的E / Z混合物中以高立体异构选择性高收率地得到了相应的α-卤代-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.019

文献信息

• MARSURA, A.;DUC, GUONG, LUU, SYNTHESIS, BRD, 1982, N 7, 545
  作者：MARSURA, A.、DUC, GUONG, LUU

  DOI：——

  日期：——