4-[(1-methylcycloprop-2-enyl)carbonyl]morpholine | 1041780-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-[(1-methylcycloprop-2-enyl)carbonyl]morpholine
• 英文别名: (1-Methylcycloprop-2-en-1-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1041780-70-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: UWKVSVNACSMHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1-methylcycloprop-2-enyl)carbonyl]morpholine 、 丙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 以79%的产率得到2-[3-methyl-3-(morpholin-4-ylcarbonyl)cycloprop-1-en-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-retentive deprotonation of cyclopropene-3-carboxamides

  摘要：

  A remarkable stability of anionic species generated from cyclopropene-3-carboxamides toward ring-opening is demonstrated. The resulting cyclopropenyllithium species can be reacted with a range of electrophiles, which allows for efficient introduction of additional substituents at C1 of the strained ring. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.123
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-bromo-1-methylcyclopropyl)carbonyl]morpholine 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-[(1-methylcycloprop-2-enyl)carbonyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  冠醚催化1,2-消除溴代环丙烷合成环丙烯

  摘要：

  已经开发了一种新的合成方案，用于通过碱辅助的1,2-消除从相应的溴环丙烷制备3,3-二取代的环丙烯。与使用二甲基亚砜的经典方法相比，在醚类溶剂中催化量的18-crown-6催化剂的使用可提高收率，从而使该方案可用于亲水性环丙烯的合成。证明了该新方法在有效合成环丙烯-3-羧酰胺（一种重要的功能化3,3-二取代环丙烯）中的应用。讨论范围和限制研究。 酰胺-环丙烯-冠醚-消除-相转移催化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088122

文献信息

• Palladium-Catalyzed Hydrophosphorylation and Hydrophosphinylation of Cyclopropenes
  作者：Bassam K. Alnasleh、William M. Sherrill、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ol8011138

  日期：2008.8.7

  Novel transition-metal-catalyzed addition of P-H entities across the cyclopropene double bond has been developed. This transformation allows for mild and efficient preparation of phosphorus-containing cyclopropanes in good yields and high degrees of diastereoselectivity.

  已经开发了跨环丙烯双键的新型的过渡金属催化的PH实体加成。该转化允许以良好的产率和高度的非对映选择性温和而有效地制备含磷的环丙烷。
• Synthesis of Cyclopropenes via 1,2-Elimination of Bromocyclopropanes Catalyzed by Crown Ether
  作者：Michael Rubin、William Sherrill、Ryan Kim

  DOI：10.1055/s-0028-1088122

  日期：——

  synthetic protocol for the preparation of 3,3-di­substituted cyclopropenes from the corresponding bromocyclopropanes via a base-assisted 1,2-elimination has been developed. Employment of catalytic amounts of 18-crown-6 in ethereal solvents allowed for improved yields, as compared to the classical procedure employing dimethyl sulfoxide, making this protocol applicable to the synthesis of hydrophilic cyclopropenes

  已经开发了一种新的合成方案，用于通过碱辅助的1,2-消除从相应的溴环丙烷制备3,3-二取代的环丙烯。与使用二甲基亚砜的经典方法相比，在醚类溶剂中催化量的18-crown-6催化剂的使用可提高收率，从而使该方案可用于亲水性环丙烯的合成。证明了该新方法在有效合成环丙烯-3-羧酰胺（一种重要的功能化3,3-二取代环丙烯）中的应用。讨论范围和限制研究。 酰胺-环丙烯-冠醚-消除-相转移催化
• Ring-retentive deprotonation of cyclopropene-3-carboxamides
  作者：Ryan Kim、William M. Sherrill、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.123

  日期：2010.7

  A remarkable stability of anionic species generated from cyclopropene-3-carboxamides toward ring-opening is demonstrated. The resulting cyclopropenyllithium species can be reacted with a range of electrophiles, which allows for efficient introduction of additional substituents at C1 of the strained ring. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.