4-[(2-bromo-1-methylcyclopropyl)carbonyl]morpholine | 1171064-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 4-[(2-bromo-1-methylcyclopropyl)carbonyl]morpholine
• 英文别名: (2-bromo-1-methylcyclopropyl)(morpholino)methanone；(2-Bromo-1-methylcyclopropyl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1171064-25-7
• 化学式: C₉H₁₄BrNO₂
• 分子量: 248.12
• InChiKey: RVWONKDETFGIRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-bromo-1-methylcyclopropyl)carbonyl]morpholine 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到4-[(1-methylcycloprop-2-enyl)carbonyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  冠醚催化1,2-消除溴代环丙烷合成环丙烯

  摘要：

  已经开发了一种新的合成方案，用于通过碱辅助的1,2-消除从相应的溴环丙烷制备3,3-二取代的环丙烯。与使用二甲基亚砜的经典方法相比，在醚类溶剂中催化量的18-crown-6催化剂的使用可提高收率，从而使该方案可用于亲水性环丙烯的合成。证明了该新方法在有效合成环丙烯-3-羧酰胺（一种重要的功能化3,3-二取代环丙烯）中的应用。讨论范围和限制研究。 酰胺-环丙烯-冠醚-消除-相转移催化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088122
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-bromo-1-methylcyclopropanecarbonyl chloride 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(2-bromo-1-methylcyclopropyl)carbonyl]morpholine 、 4-[(2-bromo-1-methylcyclopropyl)carbonyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  冠醚催化1,2-消除溴代环丙烷合成环丙烯

  摘要：

  已经开发了一种新的合成方案，用于通过碱辅助的1,2-消除从相应的溴环丙烷制备3,3-二取代的环丙烯。与使用二甲基亚砜的经典方法相比，在醚类溶剂中催化量的18-crown-6催化剂的使用可提高收率，从而使该方案可用于亲水性环丙烯的合成。证明了该新方法在有效合成环丙烯-3-羧酰胺（一种重要的功能化3,3-二取代环丙烯）中的应用。讨论范围和限制研究。 酰胺-环丙烯-冠醚-消除-相转移催化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088122

文献信息

• Diastereoselectivity Control in Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes with Oxygen- and Sulfur-Based Nucleophiles
  作者：Joseph E. Banning、Anthony R. Prosser、Bassam K. Alnasleh、Jason Smarker、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/jo200368a

  日期：2011.5.20

  diastereoconvergent formal nucleophilic substitution of bromocyclopropanes with oxygen- and sulfur-based nucleophiles is described. The reaction proceeds via in situ formation of a highly reactive cyclopropene intermediate and subsequent diastereoselective addition of a nucleophile across the strained C═C bond. Three alternative means of controlling the diastereoselectivity of addition have been demonstrated:

  描述了基于氧和硫的亲核试剂对溴环丙烷的非对映收敛形式亲核取代。该反应通过原位形成高反应性的环丙烯中间体并随后通过应变的C═C键非对映选择性地添加亲核试剂而进行。已经证明了三种控制加成的非对映选择性的替代方法：（1）热力学驱动可烯丙基羧酰胺的差向异构化；（2）通过大取代基的空间控制；和（3）羧酰胺或羧酸酯官能团的导向作用。
• Formal Substitution of Bromocyclopropanes with Nitrogen Nucleophiles
  作者：Joseph E. Banning、Jacob Gentillon、Pavel G. Ryabchuk、Anthony R. Prosser、Andrew Rogers、Andrew Edwards、Andrew Holtzen、Ivan A. Babkov、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/jo4011798

  日期：2013.8.2

  A highly chemo- and diastereoselective protocol toward amino-substituted donor acceptor cyclopropanes via the formal nucleophilic displacement in bromocyclopropanes is described. A wide range of N-nucleophiles, including carboxamides, sulfonamides, azoles, and anilines, can be efficiently employed in this transformation, providing expeditious access to stereochemically defined and densely functionalized cydopropylamine derivatives.