3-(5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol | 299465-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 5-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 299465-13-7
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• mdl: MFCD02258398
• 分子量: 193.229
• InChiKey: CABBNARYGIEYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol 、 (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyl decahydro-4,9a-propoxycyclopent[8]annen-5-yl 2-(tosyloxy)acetate 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到22‐[(5‐(3‐hydroxyphenyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)thio]deoxypleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三唑连接体的截短侧耳素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。

  DOI：

  10.1002/ddr.22050
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-benzyl-5-(phenylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]phenol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-(5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted 3-mercapto-1,2,4-triazoles via Suzuki–Miyaura reaction

  摘要：

  3-Bromo- and 3-iodo-N,S-dibenzyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles were prepared and demonstrated as versatile building blocks for Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acid derivatives. Deprotection of the resulting coupling products provided 5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles in good overall yields. This represents a novel and convenient approach for the introduction of a 3-mercapto-1,2,4-triazole substructure into target compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.067

文献信息

• [EN] TYROSINASE INHIBITORS AND THEIR USE FOR TREATING HYPERPIGMENTARY DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINASE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES DESORDRES HYPERPIGMENTAIRES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006103345A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The invention concerns the novel use for preparing pharmaceutical compositions for human or veterinary medicinal use, of compounds of general formula (I).
  [FR] La présente invention se rapporte à la nouvelle utilisation pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire, des composés répondant à la formule générale (I) suivante.
• Synthesis of 5-substituted 3-mercapto-1,2,4-triazoles via Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Sarmite Katkevica、Pavlo Salun、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.067

  日期：2013.8

  3-Bromo- and 3-iodo-N,S-dibenzyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles were prepared and demonstrated as versatile building blocks for Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acid derivatives. Deprotection of the resulting coupling products provided 5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles in good overall yields. This represents a novel and convenient approach for the introduction of a 3-mercapto-1,2,4-triazole substructure into target compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and biological evaluation of pleuromutilin derivatives containing 1,2,4‐triazole linker
  作者：Zi‐Dan Zhou、Yu‐Han Hu、Qi Wang、Heng Xu、Gao‐Lei Xi、Yan Liu、Liang Gu、Zhen Jin、You‐Zhi Tang

  DOI：10.1002/ddr.22050

  日期：——

  A series of thioether pleuromutilin derivatives containing 1,2,4-triazole on the side chain of C14 were designed and synthesized. The in vitro antibacterial activities experiments of the synthesized derivatives showed that compounds 72 and 73 displayed superior in vitro antibacterial effect against MRSA minimal inhibitory concentration (MIC = 0.0625 μg/mL) than tiamulin (MIC = 0.5 μg/mL). The results

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。