3-(5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol | 299465-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
• 英文别名: 5-(3-hydroxyphenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 299465-13-7
• 化学式: C₈H₇N₃OS
• mdl: MFCD02258398
• 分子量: 193.229
• InChiKey: CABBNARYGIEYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol 、 (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyl decahydro-4,9a-propoxycyclopent[8]annen-5-yl 2-(tosyloxy)acetate 在 sodium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60 %的产率得到22‐[(5‐(3‐hydroxyphenyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)thio]deoxypleuromutilin
  参考文献：
  名称：

  含1,2,4-三唑连接体的截短侧耳素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列C14侧链含有1,2,4-三唑的硫醚截短侧耳素衍生物。合成衍生物的体外抗菌活性实验表明，化合物72和73对MRSA最低抑菌浓度（MIC=0.0625μg/mL）的体外抗菌作用优于泰妙菌素（MIC=0.5μg/mL）。时间杀灭研究和抗生素后效应研究结果表明，化合物72能够快速抑制MRSA的生长（−2.16 log 10 CFU/mL），并表现出一定的抗生素后效应（PAE）时间（暴露于2×MIC和4×MIC） 2 小时后，针对 MRSA 的 PAE 分别为 1.30 和 1.35 小时）。此外，通过分子对接探索了化合物72与MRSA 50S核糖体之间的结合模式，化合物72与50S核糖体之间形成了5个氢键。

  DOI：

  10.1002/ddr.22050
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-benzyl-5-(phenylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]phenol 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到3-(5-sulfanyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-substituted 3-mercapto-1,2,4-triazoles via Suzuki–Miyaura reaction

  摘要：

  3-Bromo- and 3-iodo-N,S-dibenzyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles were prepared and demonstrated as versatile building blocks for Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl, heteroaryl, and vinyl boronic acid derivatives. Deprotection of the resulting coupling products provided 5-substituted-3-mercapto-1,2,4-triazoles in good overall yields. This represents a novel and convenient approach for the introduction of a 3-mercapto-1,2,4-triazole substructure into target compounds. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.067

文献信息

• [EN] TYROSINASE INHIBITORS AND THEIR USE FOR TREATING HYPERPIGMENTARY DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINASE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LES DESORDRES HYPERPIGMENTAIRES
  申请人：GALDERMA RES & DEV

  公开号：WO2006103345A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The invention concerns the novel use for preparing pharmaceutical compositions for human or veterinary medicinal use, of compounds of general formula (I).
  [FR] La présente invention se rapporte à la nouvelle utilisation pour la préparation de compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire, des composés répondant à la formule générale (I) suivante.