5H-phenanthridin-6-one-10-carboxylic acid | 71793-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5H-phenanthridin-6-one-10-carboxylic acid
• 英文别名: phenanthridone-10-carboxylic acid；10-carboxyphenanthridone；6-oxo-5,6-dihydro-phenanthridine-10-carboxylic acid；10-Carboxy-6(5H)-phenanthridinon；6-oxo-5H-phenanthridine-10-carboxylic acid
• CAS: 71793-58-3
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: MGVLGZUCBGQQKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  352.5-353 °C (decomp)
• 沸点：
  407.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-phenanthridin-6-one-10-carboxylic acid 在 吡啶 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 反应 2.5h， 生成 9-hydrazono-4H-cyclopentaphenanthridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Migachev, G. I.; Terent'ev, A. M.; Grekhova, N. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 8, p. 1565 - 1571

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)苯甲酸 在 三氟化硼乙醚 、 镍 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5H-phenanthridin-6-one-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 5[H]phenanthridin-6-ones as potent poly(ADP-ribose)polymerase-1 (PARP1) inhibitors

  摘要：

  1-, 2-, 3-, 4-, 8-, or 10-Substituted 5(H)phenanthridin-6-ones were synthesized and found to be potent PARP1 inhibitors. Among the 28 compounds prepared. some showed not only low IC50 values (compound 1b, 10 nM) but also desirable water solubility characteristics. These properties, which are superior to the common PARP1 inhibitors such as benzamides and isoquinolin-1-ones, are essential for potential therapeutic usage. The variety of compounds allows SAR analysis of favored substituents and substituted positions on 5(H)phenanthridin-6-one ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00281-5

文献信息

• Investigation of phenanthridone and dioxotetrahydrodiazapyrene. 4. Synthesis of amino-substituted phenanthridones and dioxotetrahydrodiazapyrenes
  作者：G. I. Migachev、A. M. Terent'ev

  DOI：10.1007/bf00505997

  日期：1981.3
• Investigation of phenanthridone and dioxotetrahydrodiazapyrene. 3. Investigation of the nitration of 5H-phenanthridin-6-one and its derivatives
  作者：G. I. Magachev、N. G. Grekhova、A. M. Terent'ev

  DOI：10.1007/bf00505996

  日期：1981.3
• MIGACHEV G. I.; EREMENKO L. V.; URMAN YA. G.; BULAJ A. X.; DYUMAEV K. M., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 7, 1491-1498
  作者：MIGACHEV G. I.、 EREMENKO L. V.、 URMAN YA. G.、 BULAJ A. X.、 DYUMAEV K. M.

  DOI：——

  日期：——
• MIGACHEV G. I.; GREXOVA N. G., ZHURN. BCEC. XIM. O-BA IM. D. I. MENDELEEVA, 1981, 26, HO 2, 213-215
  作者：MIGACHEV G. I.、 GREXOVA N. G.

  DOI：——

  日期：——
• MIGACHEV G. I.; TERENTEV A. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, HO 3, 394-397
  作者：MIGACHEV G. I.、 TERENTEV A. M.

  DOI：——

  日期：——