(S)-1-(三甲基硅烷基)十一碳-1-炔-3-醇 | 188349-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-1-(三甲基硅烷基)十一碳-1-炔-3-醇
• 英文名称: (S)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-trimethylsilylundec-1-yn-3-ol
• CAS: 188349-79-3
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: NLGZPLBBTUJTPB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(三甲基硅烷基)十一碳-1-炔-3-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3,4-tridecadienyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第249部分：（R，E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯和（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯，雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus（Say）的信息素成分的合成

  摘要：

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.064
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol 生成 (S)-1-(三甲基硅烷基)十一碳-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed resolution of (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols: useful intermediates for the synthesis of optically active γ-lactones

  摘要：

  Various (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, chiral building units useful for the synthesis of biologically active compounds, have been efficiently resolved by enantioselective acetylation mediated by immobilized lipase PS. The resolution is applied to the synthesis of (R)- and (S)-5-octyl-2-(5H)-furanones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00475-2

文献信息

• Efficient Synthesis of Optically Active 2,3-Allenols via the Simple CuBr-Mediated Reaction of Optically Active Propargylic Alcohols with Paraformaldehyde
  作者：Shengming Ma、Hairong Hou、Shimin Zhao、Guangwei Wang

  DOI：10.1055/s-2002-33656

  日期：——

  Enantiomerically enriched 2,3--allenols were prepared by the GuBr-mediated homologation of the relatively easily available optically active teminal propargylic alcohols with paraformaldehyde in the presence of diisopropylamine.

  在二异丙胺存在下，通过 GuBr 介导的相对容易获得的光学活性末端炔丙醇与多聚甲醛的同系化，制备了富含对映体的 2,3-丙二烯醇。
• ASYMMETRIC ADDITION OF ACETYLIDE TO ALIPHATIC ALDEHYDES—PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 5-OCTYL-2(5<i>H</i>)-FURANONE—
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1980.255

  日期：1980.3.5

  Various optically active acetylenic alcohols (40-80%e.e.) were obtained by enantioface-differentiating addition of lithium trimethylsilylacetylide to aliphatic aldehydes utilizing (2S, 2′S)-2-hydroxymethyl-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]pyrrolidine as a chiral ligand. Optically active (R)-1-trimethylsilyl-l-undecyn-3-ol (80%e.e.) was transformed into optically active 5-octyl-2(5H)-furanone in good

  利用 (2S, 2'S)-2-羟甲基-1-[(1-methylpyrrolidin-2-yl) 将三甲基甲硅烷基乙炔锂对脂肪醛进行对映面差异加成得到各种旋光炔醇 (40-80%ee)甲基]吡咯烷作为手性配体。光学活性的 (R)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (80%ee) 以良好的产率转化为光学活性的 5-octyl-2(5H)-呋喃酮。
• Pheromone synthesis. Part 249: Syntheses of methyl (R,E)-2,4,5-tetradecatrienoate and methyl (2E,4Z)-2,4-decadienoate, the pheromone components of the male dried bean beetle, Acanthoscelides obtectus (Say)
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.064

  日期：2012.2

  The enantiomers of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate (1), a component of the male pheromone of Acanthoscelides obtectus, were synthesized from the enantiomers of 1-undecyn-3-ol (6), which were obtained via asymmetric acetylation of (±)-1-trimethylsilyl-1-undecyn-3-ol (4) with vinyl acetate as catalyzed by lipase PS (Amano). The ortho ester Claisen rearrangement of 6 with triethyl orthoacetate was

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。
• Lipase catalysed resolution of (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols: useful intermediates for the synthesis of optically active γ-lactones
  作者：Pietro Allevi、Pierangela Ciuffreda、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00475-2

  日期：1997.1

  Various (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, chiral building units useful for the synthesis of biologically active compounds, have been efficiently resolved by enantioselective acetylation mediated by immobilized lipase PS. The resolution is applied to the synthesis of (R)- and (S)-5-octyl-2-(5H)-furanones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.