1-[(1R,2S)-2-Fluorocyclopropyl]-6,7,8-trifluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid | 149326-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-[(1R,2S)-2-Fluorocyclopropyl]-6,7,8-trifluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid
• 英文别名: 6,7,8-trifluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-5-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 149326-71-6
• 化学式: C₁₄H₉F₄NO₃
• 分子量: 315.224
• InChiKey: FHGQLNVSXZYLNZ-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,2S)-2-Fluorocyclopropyl]-6,7,8-trifluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid 、 (S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 在 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 7-[3-(S)-aminopyrrolidinyl]-6,8-difluoro-1-[(1R,2S)-2-fluorocyclopropyl]-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  喹诺酮衍生物被称为合成抗微生物药剂，具有紧凑的吡啶羧酸骨架，该骨架的各个可替代位置上带有取代基的衍生物是已知的。特别是，如果存在对映异构体，则有4种或更多种立体异构体。对映异构体的混合物是具有不同物理性质的异构体的混合物，很难作为药物直接应用。本发明提供了一种抗微生物1-(1,2-顺-2-氟环丙基)-取代喹诺酮衍生物，其化学式如下所示，尽管涉及对映异构体，但由单一立体异构体组成。其中R.sup.1代表甲基、二氟甲基等；R.sup.2代表饱和含氮杂环基团；A代表C--X.sup.3或氮原子；X.sup.1和X.sup.2分别代表卤原子；X.sup.3和Z代表氢原子等。

  公开号：

  US05696132A1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-[(1R,2S)-2-Fluorocyclopropyl]-6,7,8-trifluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-[(1R,2S)-2-Fluorocyclopropyl]-6,7,8-trifluoro-5-methyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acid derivatives

  摘要：

  喹诺酮衍生物被称为合成抗微生物药剂，具有紧凑的吡啶羧酸骨架，该骨架的各个可替代位置上带有取代基的衍生物是已知的。特别是，如果存在对映异构体，则有4种或更多种立体异构体。对映异构体的混合物是具有不同物理性质的异构体的混合物，很难作为药物直接应用。本发明提供了一种抗微生物1-(1,2-顺-2-氟环丙基)-取代喹诺酮衍生物，其化学式如下所示，尽管涉及对映异构体，但由单一立体异构体组成。其中R.sup.1代表甲基、二氟甲基等；R.sup.2代表饱和含氮杂环基团；A代表C--X.sup.3或氮原子；X.sup.1和X.sup.2分别代表卤原子；X.sup.3和Z代表氢原子等。

  公开号：

  US05696132A1

文献信息

• EP0593766A1
  申请人：——

  公开号：EP0593766A1

  公开（公告）日：1994-04-27
• PYRIDONECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0593766B1

  公开（公告）日：2000-09-06
• US5696132A
  申请人：——

  公开号：US5696132A

  公开（公告）日：1997-12-09