N,α-Dibenzyl-phenylalanin | 39748-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N,α-Dibenzyl-phenylalanin
• CAS: 39748-44-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: VBHRSPSAPBPEMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,α-Dibenzyl-phenylalanin 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 正丁醇 为溶剂， 生成 (4,4-dibenzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  多肽。第二十三部分。非常规方法合成α-苄基苯丙氨酸的肽，并注意α-苄基苯丙氨酸衍生物的磁性不等价

  摘要：

  最好使用Ugi四组分缩合方法制备α-苄基苯丙氨酸，然后水解和氢解中间体N-乙酰基-N，α-二苄基苯丙氨酸。相同的通用方法产生了良好的α-苄基苯丙氨酸肽产率，但是由于完全消旋化导致L-氨基酸酯转化为异氰酸酯，因此其应用受到限制。恶唑啉酮法可用于通过片段缩合策略合成α-苄基苯丙氨酸的肽，所述片段缩合策略使用含有C端α-苄基苯丙氨酸残基的小肽，但被较大的肽分解。

  DOI：

  10.1039/p19730000098
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N,α-Dibenzyl-phenylalanin
  参考文献：
  名称：

  多肽。第二十三部分。非常规方法合成α-苄基苯丙氨酸的肽，并注意α-苄基苯丙氨酸衍生物的磁性不等价

  摘要：

  最好使用Ugi四组分缩合方法制备α-苄基苯丙氨酸，然后水解和氢解中间体N-乙酰基-N，α-二苄基苯丙氨酸。相同的通用方法产生了良好的α-苄基苯丙氨酸肽产率，但是由于完全消旋化导致L-氨基酸酯转化为异氰酸酯，因此其应用受到限制。恶唑啉酮法可用于通过片段缩合策略合成α-苄基苯丙氨酸的肽，所述片段缩合策略使用含有C端α-苄基苯丙氨酸残基的小肽，但被较大的肽分解。

  DOI：

  10.1039/p19730000098