2-氨基-2-苄基-3-苯基丙酸 | 6278-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-氨基-2-苄基-3-苯基丙酸
• 英文名称: α-benzylphenylalanine
• 英文别名: 2,2-dibenzylglycine；2-Azaniumyl-2-benzyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 6278-96-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD02662667
• 分子量: 255.316
• InChiKey: GBKZHNIMMJPKLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-2-苄基-3-苯基丙酸 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4,4-dibenzyl-5-oxo-4,5-dihydro-oxazol-2-ylmethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  多肽。第二十三部分。非常规方法合成α-苄基苯丙氨酸的肽，并注意α-苄基苯丙氨酸衍生物的磁性不等价

  摘要：

  最好使用Ugi四组分缩合方法制备α-苄基苯丙氨酸，然后水解和氢解中间体N-乙酰基-N，α-二苄基苯丙氨酸。相同的通用方法产生了良好的α-苄基苯丙氨酸肽产率，但是由于完全消旋化导致L-氨基酸酯转化为异氰酸酯，因此其应用受到限制。恶唑啉酮法可用于通过片段缩合策略合成α-苄基苯丙氨酸的肽，所述片段缩合策略使用含有C端α-苄基苯丙氨酸残基的小肽，但被较大的肽分解。

  DOI：

  10.1039/p19730000098
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二苄基咪唑烷-2,4-二酮 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-氨基-2-苄基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Potential Growth Antagonists. I. Hydantoins and Disubstituted Glycines^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01081a024

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acids via Asymmetric Phase Transfer-Catalyzed Alkylation of Achiral Nickel(II) Complexes of Glycine-Derived Schiff Bases
  作者：Yuri N. Belokon、Natalia B. Bespalova、Tatiana D. Churkina、Ivana Císařová、Marina G. Ezernitskaya、Syuzanna R. Harutyunyan、Radim Hrdina、Henri B. Kagan、Pavel Kočovský、Konstantin A. Kochetkov、Oleg V. Larionov、Konstantin A. Lyssenko、Michael North、Miroslav Polášek、Alexander S. Peregudov、Vladimir V. Prisyazhnyuk、Štěpán Vyskočil

  DOI：10.1021/ja035465e

  日期：2003.10.1

  halides, carried out under the PTC conditions in the presence of 10% mol of (S)- or (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN) and/or its N-acyl derivatives and by (S)- or (R)-2-hydroxy-8'-amino-1,1'-binaphthyl 32a (iso-NOBIN) and its N-acyl derivatives, respectively, gave rise to alpha-amino acids with high enantioselectivities (90-98.5% ee) in good-to-excellent chemical yields at room temperature

  非手性、抗磁性 Ni(II) 配合物 1 和 3 由 Ni(II) 盐和席夫碱合成，分别由甘氨酸和 PBP (7) 和 PBA (11) 在 MeONa/MeOH 溶液中生成。必要的羰基衍生剂吡啶-2-羧酸（2-苯甲酰基-苯基）-酰胺 7（PBP）和吡啶-2-羧酸（2-甲酰基-苯基）-酰胺 11（PBA）很容易从吡啶甲酸中制备。酸和邻氨基二苯甲酮或吡啶甲酸和邻氨基苯甲酸甲酯，分别。1 的结构是通过 X 射线晶体学确定的。发现配合物 1 和 3 在 PTC 条件下，在 β-萘酚或苄基三乙基溴化铵作为催化剂存在下，与卤代烷进行 C-烷基化，分别得到单-和双-烷基化产物。在温和条件下用 HCl 水溶液分解复合物，得到所需的氨基酸，并回收 PBP 和 PBA。在 PTC 条件下，在 10% mol (S)-或 (R)-2-hydroxy-2'-amino-1,1'-binaphthyl 31a (NOBIN
• An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/
  作者：Susana P. G. Costa、Hernâni L. S. Maia、Sílvia M. M. A. Pereira-Lima

  DOI：10.1039/b212473b

  日期：2003.4.23

  A general and simple strategy for routine peptide synthesis with α,α-dialkyl glycines taking advantage of the four-component Ugi–Passerini reaction is presented. The isonitrile required for the reaction can be relatively simple and its selection based on cost, as the group it generates is easily removed under acidic conditions; in addition, this removal is not visibly affected by the bulkiness of the α-alkyl groups. Being a good leaving group from the N-terminal amino group of the amino acid, 4-methoxybenzyl was the choice for the amine component of the reaction. The method is illustrated with the synthesis of a series of acyl derivatives of several α,α-dialkyl glycines. The preparation of the latter compounds is also reported.

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。
• Solid-liquid phase transfer catalytic synthesis of α- amino acid via alkylation and nucleophilic addition of benzaldehyde imines
  作者：Jiang Yaozhong、Zhou Changyou、Wu Shengde、Chen Daimo、Ma Youan、Liu Guilan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86041-5

  日期：1988.1

  A short, mild and efficient synthetic route of α-amino acid via alkylation, Michael addition and carbonyl addition as well as cycloaddition of aldimines derived from glycine and alanine esters with benzaldehyde under solid-liquid phase transfer catalytic condition has been studied. The key to solid-liquid phase transfer catalyzed reactions is the selection of a base for the various reactants. The yield

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。
• Furan-, Pyrrole-, and Thiophene-Based Siloxydienes for Syntheses of Densely Functionalized Homochiral Compounds
  作者：Giovanni Casiraghi、Gloria Rassu

  DOI：10.1055/s-1995-3983

  日期：1995.6

  This review describes the methods of preparation and use of 2-(trimethylsiloxy)furan, N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)pyrrole, and certain substituted analogues and congeners, including novel 2-(tert-butyldimethylsiloxy)thiophene, to synthesize complex carbohydrates, azasugars, polyhydroxylated alkaloids, C-glycosylated α-amino acids, amino acids bearing quaternary chiral carbon atoms, and thiosugars. Especially emphasized is the preparation of enantiomerically pure compounds of biological interest. Some mechanistic insights are presented.

  本综述介绍了 2-(三甲基硅氧基)呋喃、N-(叔丁氧羰基)-2-(叔丁基二甲基硅氧基)吡咯以及某些取代的类似物和同系物的制备和使用方法，包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩、包括新型 2-(叔丁基二甲基硅氧基)噻吩，以合成复杂的碳水化合物、氮杂糖、多羟基生物碱、C-糖基化 δ±-氨基酸、含有季手性碳原子的氨基酸和硫代糖。特别强调的是制备具有生物学意义的对映体纯化合物。还介绍了一些机理方面的见解。
• Sterically Hindered <i>C</i>^α^,^α-Disubstituted α-Amino Acids:  Synthesis from α-Nitroacetate and Incorporation into Peptides
  作者：Yanwen Fu、Lars G. J. Hammarström、Tod J. Miller、Frank R. Fronczek、Mark L. McLaughlin、Robert P. Hammer

  DOI：10.1021/jo015809o

  日期：2001.10.1

  demanding C(alpha,alpha)-dibenzylglycine (Dbg) has been incorporated into a peptide using solid-phase synthesis. It was found that once sterically congested Dbg is at the peptide N-terminus, further chain extension becomes very difficult using uronium or phosphonium salts (PyAOP, PyAOP/HOAt, HATU). However, preformed amino acid symmetrical anhydride couples to N-terminal Dbg in almost quantitative yield

  描述了通过硝基乙酸乙酯的烷基化制备位阻和多官能的Cα-α-二取代的α-氨基酸（ααAA），并转化成可掺入肽的衍生物的方法。在催化量的四烷基铵盐存在下，用N，N-二异丙基乙基胺（DIEA）处理硝基乙酸乙酯，然后加入活化的烷基卤化物或Michael受体，以良好的产率获得了双C烷基化产物。在阮内镍上用锌在乙酸或氢中进行选择性的硝基还原，得到相应的氨基酯，在皂化后，可用芴基甲氧羰基（Fmoc）保护。正交保护的天冬氨酸四官能C（α，α）-二取代类似物的第一次合成，描述了2-双（叔丁基羧甲基）甘氨酸（Bcmg）。而且，已经使用固相合成将空间上需要的Cα-α-二苄基甘氨酸（Dbg）掺入肽中。已经发现，一旦Dbg在空间上处于肽N-末端，使用铀盐或phospho盐（PyAOP，PyAOP / HOAt，HATU）进一步的链延伸变得非常困难。然而，在非极性溶剂（二氯乙烷-DMF，9：1）中，预先形成的氨基酸对