2,11,13,22-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-23(1,3)-imidazoliniumabicyclo[10.10.1]tricosaphan-23²-yldithiocarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,11,13,22-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-23(1,3)-imidazoliniumabicyclo[10.10.1]tricosaphan-23²-yldithiocarboxylate
• 英文别名: 6,15,21,30-Tetraoxa-35-aza-32-azoniapentacyclo[14.14.6.132,35.05,31.020,36]heptatriaconta-1(31),2,4,16,18,20(36),32(37)-heptaene-37-carbodithioate
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₄S₂
• 分子量: 582.828
• InChiKey: AMONDZKWKQWRFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 98.25h， 生成 2,11,13,22-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-23(1,3)-imidazoliniumabicyclo[10.10.1]tricosaphan-23²-yldithiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  凹咪唑啉盐作为凹面 N-杂环卡宾的前体

  摘要：

  凹双大环咪唑啉鎓离子 8 已合成为 N-杂环卡宾 9 (NHC) 的前体，基于 2-硝基间苯二酚 (1)，总产率为 13% 至 29%。作为桥头堡，2,6-双（ω-烯氧基）苯胺 3 已由 1 合成。3 与草酰氯反应，还原为相应的二胺 5，并与原甲酸三乙酯合环得到 N,N-二芳基取代的咪唑啉鎓离子6.末端乙烯基通过闭环复分解连接得到双大环咪唑啉鎓离子7，其烯烃官能团被氢化得到饱和双大环8。通过X射线分析阐明了8a的结构。通过用叔丁醇钾去质子化产生相应的 NHC 9，并用 CS2 清除 9 以得到加合物 10。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600843

文献信息

• Concave Imidazolinium Salts as Precursors to Concave N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Ole Winkelmann、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.200600843

  日期：2007.2

  Concave bimacrocyclic imidazolinium ions 8 have been synthesized as precursors for N-heterocyclic carbenes 9 (NHC) in 13 to 29 % overall yields based on 2-nitroresorcinol (1). As bridgeheads, 2,6-bis(ω-alkenyloxy)anilines 3 have been synthesized from 1. Reaction of 3 with oxalyl chloride, reduction to respective diamines 5, and ring closure with triethyl orthoformate gave N,N-diaryl-substituted imidazolinium

  凹双大环咪唑啉鎓离子 8 已合成为 N-杂环卡宾 9 (NHC) 的前体，基于 2-硝基间苯二酚 (1)，总产率为 13% 至 29%。作为桥头堡，2,6-双（ω-烯氧基）苯胺 3 已由 1 合成。3 与草酰氯反应，还原为相应的二胺 5，并与原甲酸三乙酯合环得到 N,N-二芳基取代的咪唑啉鎓离子6.末端乙烯基通过闭环复分解连接得到双大环咪唑啉鎓离子7，其烯烃官能团被氢化得到饱和双大环8。通过X射线分析阐明了8a的结构。通过用叔丁醇钾去质子化产生相应的 NHC 9，并用 CS2 清除 9 以得到加合物 10。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，