(1E,6E,12E,17E)-5,14-dibenzyl-3,4,5,14,15,16-hexazapentacyclo[16.4.0.02,6.07,12.013,17]docosa-1,3,6,8,10,12,15,17,19,21-decaene | 1253203-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1E,6E,12E,17E)-5,14-dibenzyl-3,4,5,14,15,16-hexazapentacyclo[16.4.0.02,6.07,12.013,17]docosa-1,3,6,8,10,12,15,17,19,21-decaene
• CAS: 1253203-73-4
• 化学式: C₃₀H₂₂N₆
• 分子量: 466.545
• InChiKey: RAOWLOFHPFOSSK-MYEKBQHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-Dimethoxy-4-methyl-5-((phenylsulfonyl)methyl)benzene 在 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 氯磷酸二乙酯 、 calcium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,8-dibenzyl-1,8-dihydrodibenzo[3,4:7,8]cycloocta[1,2-d:5,6-d']bis([1,2,3]triazole) 、 (1E,6E,12E,17E)-5,14-dibenzyl-3,4,5,14,15,16-hexazapentacyclo[16.4.0.02,6.07,12.013,17]docosa-1,3,6,8,10,12,15,17,19,21-decaene
  参考文献：
  名称：

  取代的5,6,11,12-四氢加氢二苯并[ a，e ]环辛烯：取代的桑德海默-黄迪因斯的合成，性质和DFT研究

  摘要：

  高应变环乙炔5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e在苯环上具有各种取代基的]环辛烯（Sondheimer-Wong diynes）是通过用氯代磷酸二乙酯/六甲基二硅化锂（LiHMDS）然后二异丙基氨基化锂（LDA）一锅法处理相应的甲砜而成功合成的。当将带有不同取代基的两种类型的甲砜混合物进行此操作时，不对称取代的Sondheimer-Wong diynes可以通过逐步分离杂化的乙烯基砜中间体，然后用LDA处理来逐步合成。记录了取代的Sondheimer-Wong diynes的UV-vis吸收光谱和循环伏安图。通过其点击反应以及亲核和亲电加成，研究了取代基对二炔的电子效应。

  DOI：

  10.1021/jo502248p

文献信息

• CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE
  申请人：Hosoya Takamitsu

  公开号：US20130011901A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention aims in establishing a method for modifying biomolecules using a reaction that efficiently modifies biomolecules and is widely applicable. The invention thus provides a cyclic compound containing two triazole rings formed by adding and ligating an azide compound possessing an azido group to each of the two carbon-carbon triple bond sites of an eight-membered cyclic skeleton of a cyclic diyne compound by a double click reaction; a method for producing a cyclic compound using a double click reaction; and a method for modifying biomolecules.

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。
• Water-soluble, stable and azide-reactive strained dialkynes for biocompatible double strain-promoted click chemistry
  作者：Krishna Sharma、Alexander V. Strizhak、Elaine Fowler、Xuelu Wang、Wenshu Xu、Claus Hatt Jensen、Yuteng Wu、Hannah F. Sore、Yu Heng Lau、Marko Hyvönen、Laura S. Itzhaki、David R. Spring

  DOI：10.1039/c9ob01745c

  日期：——

  azide-reactive strained dialkyne reagents. To demonstrate their extensive utility, we applied our novel dialkynes to a double strain-promoted macrocyclisation strategy to generate functionalised p53-based stapled peptides for inhibiting the oncogenic p53-MDM2 interaction. These functionalised stapled peptides bind MDM2 with low nanomolar affinity and show p53 activation in a cellular environment. Overall, our highly

  Sondheimer二炔被广泛用于双应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应中。该试剂的水溶性差，并且在水溶液中迅速分解。这从本质上限制了它在生物系统中的应用，目前还没有有效的解决方案。在这里，我们报告了新型的高度水溶性，稳定和叠氮化物反应性应变二炔试剂的发展。为了证明其广泛的用途，我们将我们的新型二炔应用于双重菌株促进的大环化策略，以生成功能化的基于p53的钉合肽，以抑制致癌性p53-MDM2相互作用。这些功能化的固定肽以低纳摩尔亲和力结合MDM2，并在细胞环境中显示p53激活。总的来说，我们的溶解度高
• Effect of Resonance on the Clickability of Alkenyl Azides in the Strain-promoted Cycloaddition with Dibenzo-fused Cyclooctynes
  作者：Suguru Yoshida、Sayuri Goto、Yoshitake Nishiyama、Yuki Hazama、Masakazu Kondo、Takeshi Matsushita、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.190400

  日期：2019.9.5

  The clickabilities of various alkenyl and alkyl azides in the strain-promoted cycloaddition with dibenzo-fused cyclooctynes were investigated. Although alkenyl azides generally exhibited lower clickabilities than those of alkyl azides, a sterically-hindered alkenyl azide showed high reactivity comparable with those of alkyl azides. Theoretical analyses indicated that these unique reactivities are derived from the frontier molecular orbital interactions and distortability of the azido groups.

  研究了各种烯基叠氮化物和烷基叠氮化物在与二苯并融合环辛炔进行应变促进环加成反应时的点击率。虽然烯基叠氮化物的点击率通常低于烷基叠氮化物，但一种立体受阻的烯基叠氮化物却表现出与烷基叠氮化物相当的高反应性。理论分析表明，这些独特的反应活性源于叠氮基团的前沿分子轨道相互作用和畸变性。
• US8901312B2
  申请人：——

  公开号：US8901312B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• US9422294B2
  申请人：——

  公开号：US9422294B2

  公开（公告）日：2016-08-23