(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)(4-甲氧基苯基)甲酮 | 32816-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-溴-1-苯并呋喃-2-基)(4-甲氧基苯基)甲酮
• 英文名称: (5-bromobenzofuran-2-yl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (5-bromo-benzofuran-2-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methanone；5-bromo-2-(4-methoxybenzoyl)benzofuran；(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 32816-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: MMGAHWANKFZZNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-溴-1-苯并呋喃-2-基)(4-甲氧基苯基)甲酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Basawaraj, Raga; Channamma; Sangmeshwar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 1, p. 59 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨醛 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (5-溴-1-苯并呋喃-2-基)(4-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-芳氧基乙腈与芳基硼酸的多米诺反应：2-芳酰基苯并[b]呋喃的合成

  摘要：

  我们公开了 α-(2-甲酰基芳氧基)乙腈与芳基硼酸的首次催化多米诺反应，产生一系列 2-芳酰基苯并[ b ]呋喃，产率高达 93%。Ni(acac) 2是一种有效的双催化剂。该方案也适用于 α-(2-乙酰基苯氧基)乙腈，产生 3-甲基-2-芳酰基苯并[ b ]呋喃。该多米诺骨牌工艺高效、无添加剂，并且与多种芳基硼酸相容，包括带有CF 3、NO 2、CN 和CO 2 Me 基团的芳基硼酸。机理研究强调了镍催化剂促进的双重活化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03241

文献信息

• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05576343A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  An anticoagulant agent which comprises, as an active ingredient, an aromatic amidine derivative represented by the following general formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein the group represented by ##STR2## is a group selected from indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and indanyl; X is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a carbonyl group; and Y is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic moiety or cyclic hydrocarbon moiety optionally having a substituent group, an amino group optionally having a substituent group or an aminoalkyl group optionally having a substituent group. The inventive compound has a high anticoagulant capacity based on its excellent FXa inhibition activity.

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。
• Preparation of 2-, 3-, 4- and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans and their BLT₁and/or BLT₂inhibitory activities
  作者：Kumiko Ando、Yoko Kawamura、Yukiko Akai、Jun-ichi Kunitomo、Takehiko Yokomizo、Masayuki Yamashita、Shunsaku Ohta、Takahiro Ohishi、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b710935k

  日期：——

  Several 2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinylbenzo[b]furans were designed to find a selective leukotriene B4 (LTB4) receptor antagonist. 2-(2-Alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, 4-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans having a substituent group at the 3-position, and 7-(2-alkylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furans and 3-(2-alkylcarbamoyl-1-alkylvinyl)benzo[b]furans were prepared and evaluated for LTB4receptor (BLT1 and BLT2) inhibitory activities. (E)-3-Amino-4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamoyl]-1-methylvinyl]benzo[b]furan ((E)-17c) showed potent and selective inhibitory activity for BLT2. On the other hand, (E)-7-(2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl)benzo[b]furan ((E)-27a) showed potent inhibitory activity for both BLT1 and BLT2.

  设计了几种2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基苯并[b]呋喃，旨在寻找选择性的白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂。合成了在3-位具有取代基的2-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃、在3-位具有取代基的4-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃、7-(2-烷基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃和3-(2-烷基氨基甲酰基-1-烷基乙烯基)苯并[b]呋喃，并评估了它们对LTB4受体（BLT1和BLT2）的抑制活性。(E)-3-氨基-4-[2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基氨基甲酰基]-1-甲基乙烯基]苯并[b]呋喃((E)-17c)显示出对BLT2具有强效且选择性的抑制活性。另一方面，(E)-7-(2-二乙基氨基甲酰基-1-甲基乙烯基)苯并[b]呋喃((E)-27a)对BLT1和BLT2均显示出强效的抑制活性。
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of new benzofuran derivatives
  作者：R. Kenchappa、Yadav D. Bodke、Sandeep Telkar、M. Aruna Sindhe、M. Giridhar

  DOI：10.1134/s107036321612046x

  日期：2016.12

  phenyl)methanone (3a–3i) with Meldrum’s acid. The structures of the synthesized compounds were characterized by different spectroscopic techniques. All newly synthesized compounds were screened for antimicrobial activity.

  通过（5-取代-1-苯并呋喃-2-基）的Knoevenagel缩合反应制备了一系列新的（5-取代-1-苯并呋喃-2-基）（2,4-取代苯基）亚甲酮（4a-4i）。 （2,4-取代的苯基）甲酮（3a–3i）与Meldrum酸。通过不同的光谱技术表征了合成化合物的结构。筛选所有新合成的化合物的抗菌活性。
• Ruthenium(II)-Catalyzed C3 Arylation of 2-Aroylbenzofurans with Arylboronic Acids/Aryltrifluoroborates via Carbonyl-Directed C–H Bond Activation
  作者：Dinesh J. Paymode、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01932

  日期：2015.11.20

  The Ru(II)-catalyzed carbonyl-directed C–H activation with (hetero)arylboron reagents has been executed for the synthesis of 2-aroyl-3-(hetero)arylbenzofurans. A hypothesis founded upon the involvement of an active carbonatoruthenium(II) complex for a coordinative insertion and the aerobic oxidation of the in situ generated Ru(0) to Ru(II), to continue the catalytic cycle, has been extended.

  具有（杂）芳基硼试剂的Ru（II）催化的羰基定向C–H活化已被用于合成2-芳基-3-（杂）芳基苯并呋喃。假说的建立是基于活性碳酸化铀（II）配合物的参与以进行配位插入以及原位生成的Ru（0）到Ru（II）的需氧氧化，以继续催化循环，这一假设得到了扩展。
• DMAP-catalyzed cascade reaction: one-pot synthesis of benzofurans in water
  作者：Yongjia Shang、Cuie Wang、Xinwei He、Kai Ju、Min Zhang、Shuyan Yu、Jiaping Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.095

  日期：2010.12

  A series of benzofurans were efficiently synthesized in good to excellent yields using 4-dimethylaminopyridine (DMAP) catalyzed cascade reaction between salicylaldehydes and halogenated ketones in water at 80 degrees C opened atmosphere. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.