5-bromo-2-(4-methoxybenzyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-methoxybenzyl)benzofuran
• 英文别名: 5-bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-benzofuran
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: IKKGJXUMIYADBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(4-methoxybenzyl)benzofuran 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-2-(4-hydroxybenzyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  基于苄基苯并呋喃支架的新型丁酰胆碱酯酶抑制剂的结构洞察

  摘要：

  在目前的工作中，我们结合计算和生化技术作为苯并呋喃衍生物结构修饰的合理指导，以寻找丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性的相关结构特征。此前，我们揭示了一系列对 BChE 具有选择性抑制活性的 2-苯基苯并呋喃化合物。在此，为了发现具有良好理化和药代动力学特征的新型选择性 BChE 抑制剂，设计、合成了 2-苄基苯并呋喃，并对其作为 BChE 抑制剂进行了评估。通过在苯并呋喃核心和2-苯环之间引入一个亚甲基间隔基（在对位或间位具有羟基取代基）来修饰2-苯基苯并呋喃支架结构。苯并呋喃骨架的5位或7位被溴或氯原子取代。对所选化合物列表的进一步评估表明，取代基的性质和位置决定了它们的活性和选择性。 5-溴-2-(4-羟基苄基)苯并呋喃 9B 被证明是研究系列中最有效的丁酰胆碱酯酶抑制剂 (IC50 = 2.93 µM)。进行计算研究以关联化合物与 BChE 蛋白的理论和实验结合亲和力。

  DOI：

  10.3390/ph15030304
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(2-硝基乙基)苯 在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 盐酸二甲胺 、 silica gel 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-bromo-2-(4-methoxybenzyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  由硝基烯烃前体合成 2-苄基苯并呋喃衍生物和 2-芳基-硝基色满衍生物

  摘要：

  描述了合成 2-苄基苯并呋喃、3-取代的 2-苄基苯并呋喃和 2-芳基-硝基色满衍生物的简单直接的方法。苯并呋喃是由硝基烯烃通过用 NaBH4 还原，然后进行 Nef 反应和酸介导的环化而产生的，而 3-取代的 2-苄基苯并呋喃是通过与格氏试剂反应，然后是 Nef 反应和酸介导的环化反应由硝基烯烃制备的。 - 锅过程。色满的合成涉及 Knoevenagel 缩合和 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷 (DABCO) 辅助 β-(2-羟基苯基)-硝基乙烷和苯甲醛的环化，也是在一锅法中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600314

文献信息

• Aromatic amidine derivatives and salts thereof
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05576343A1

  公开（公告）日：1996-11-19

  An anticoagulant agent which comprises, as an active ingredient, an aromatic amidine derivative represented by the following general formula (1) or a salt thereof: ##STR1## wherein the group represented by ##STR2## is a group selected from indolyl, benzofuranyl, benzothienyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl and indanyl; X is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a carbonyl group; and Y is a saturated or unsaturated 5- or 6-membered heterocyclic moiety or cyclic hydrocarbon moiety optionally having a substituent group, an amino group optionally having a substituent group or an aminoalkyl group optionally having a substituent group. The inventive compound has a high anticoagulant capacity based on its excellent FXa inhibition activity.

  一种抗凝剂，其包括作为活性成分的芳香胺基衍生物，其由以下一般式（1）或其盐所表示：##STR1## 其中由##STR2##表示的基团是从吲哚基，苯并呋喃基，苯并噻吩基，苯并咪唑基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，萘基，四氢萘基和吲哚基中选择的基团；X是单键，氧原子，硫原子或羰基；Y是饱和或不饱和的5-或6-成员杂环基团或环烃基团，可选地具有取代基团，可选地具有取代基团的氨基团或可选地具有取代基团的氨基烷基团。这种创新化合物具有基于其出色的FXa抑制活性的高抗凝能力。
• US5576343A
  申请人：——

  公开号：US5576343A

  公开（公告）日：1996-11-19
• US5620991A
  申请人：——

  公开号：US5620991A

  公开（公告）日：1997-04-15
• US5866577A
  申请人：——

  公开号：US5866577A

  公开（公告）日：1999-02-02
• US5962695A
  申请人：——

  公开号：US5962695A

  公开（公告）日：1999-10-05