(S)-β-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester | 76898-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-β-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: (3S)-3-hydroxypalmitic acid methyl ester；methyl (S)-3-hydroxylhexadecanoate；(S)-methyl 3-hydroxyhexadecanoate；methyl (S)-3-hydroxypalmitate；methyl (3S)-3-hydroxyhexadecanoate
• CAS: 76898-45-8
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃
• 分子量: 286.455
• InChiKey: YBTWUESFQWFDMR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  388.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-β-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester 以 甲醇 、 甲胺 为溶剂， 生成 (S)-N-methyl-3-hydroxyhexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  Amino acid derivatives and their use as phospholipase A.sub.2 inhibitor

  摘要：

  本发明涉及以下结构的新型脂肪酸衍生物：其中R.sup.1是酰基，等等；R.sup.2是酰(较低)烷基；R.sup.3是较低烷基，等等；R.sup.4是氢，等等；X是--O--，等等；以及其药学上可接受的盐，其作为药物有用；制备所述脂肪酸衍生物或其盐的方法；包含所述脂肪酸衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物；等等。

  公开号：

  US06110933A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代十六烷酸甲酯 在 {RuBr₂[(S)-SYNPHOS](R)} complex 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(S)-β-hydroxyhexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁内酯天然产物的总不对称合成通过钌SYNPHOS ® -催化加氢反应

  摘要：

  的几个paraconic酸对映选择性合成方法已经使用β酮酯与SYNPHOS的催化不对称氢化实现®作为配体。该策略允许短时合成具有生物活性的（-）-甲基烯醇内酯1，（-）-protolichesterinic acid 2，（-）-菜豆酸3和（+）-roccellaric acid 4。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600504

文献信息

• Asymmetric synthesis of long chain β-hydroxy fatty acid methyl esters as new elastase inhibitors
  作者：Belma Hasdemir、Hülya Çelik Onar、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.07.004

  日期：2012.7

  methyl esters with an even carbon chain length of 12–20 1b–5b were synthesized by three different asymmetric reduction methods I, II III from their corresponding β-keto methyl esters 1a–5a with the aim of determining their elastase activities. In method I, chiral catalyst A was prepared from chiral ligand (R)-binaphthol 1, while in method II, chiral catalyst B was synthesized from (2R,3R)-diisopropyl tartrate

  本文中，通过三种不同的不对称还原方法I，II III，由相应的β-酮甲基酯1a - 5a合成了碳链长度为12-20 1b - 5b的β-羟基甲基酯，以测定其弹性蛋白酶。活动。在方法I，手性催化剂甲从手性配体（其制备- [R ）-联萘酚1，而在方法II中，手性催化剂乙从（2合成[R，3 - [R ）-二异丙酒石酸2。手性催化剂B以前未曾用于硼烷的不对称还原或手性β-羟基甲基酯的不对称合成中。在方法III中，通过（R）-Me-CBS恶唑硼烷3催化不对称还原。在所有这些方法中，氢化物转移都是通过BH 3 ·SMe 2进行的。用方法I和（R）合成具有（S）构型的手性羟甲基酯。）-通过方法II和III进行配置。通过手性HPLC分析获得的手性羟基甲基酯的ee％值。方法I，II和III首次应用于长链β-酮甲基酯。根据反应的收率和对映体过量，根据碳链长度和手性催化剂与β-酮甲基酯的可变比例，对还原方法I，
• Neritinaceramides A–E, New Ceramides from the Marine Bryozoan Bugula neritina Inhabiting South China Sea and Their Cytotoxicity
  作者：Xiang-Rong Tian、Hai-Feng Tang、Jun-Tao Feng、Yu-Shan Li、Hou-Wen Lin、Xiao-Pei Fan、Xing Zhang

  DOI：10.3390/md12041987

  日期：——

  Five new ceramides, neritinaceramides A (1), B (2), C (3), D (4) and E (5), together with six known ceramides (6-11), two known alkyl glycerylethers (12 and 13) and a known nucleoside (14), were isolated from marine bryozoan Bugula neritina, which inhabits the South China Sea. The structures of the new compounds were elucidated as (2S,3R,3'S,4E,8E,10E)-2-(hexadecanoylamino)-4,8,10-octadecatriene-l

  五种新型神经酰胺，神经酰胺 A (1)、B (2)、C (3)、D (4) 和 E (5)，以及六种已知神经酰胺 (6-11)、两种已知烷基甘油醚（12 和 13）和一种已知的核苷 (14)，是从栖息在南海的海洋苔藓虫 Bugula neritina 中分离出来的。新化合物的结构被阐明为 (2S,3R,3'S,4E,8E,10E)-2-(十六烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,3'-三醇 (1), ( 2S,3R,2'R,4E,8E,10E)-2-(十六烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,2'-三醇 (2), (2S,3R,2'R, 4E,8E,10E)-2-(十八烷酰氨基)-4,8,10-十八碳三烯-1,3,2'-三醇 (3), (2S,3R,3'S,4E,8E)-2-(十六烷酰氨基) -4,8-​​十八碳二烯-1,3,3'-三醇 (4) 和 (2S,3R,3'S,4
• Structural Identification of Antibacterial Lipids from Amazonian Palm Tree Endophytes through the Molecular Network Approach
  作者：Morgane Barthélemy、Nicolas Elie、Léonie Pellissier、Jean-Luc Wolfender、Didier Stien、David Touboul、Véronique Eparvier

  DOI：10.3390/ijms20082006

  日期：——

  A library of 197 endophytic fungi and bacteria isolated from the Amazonian palm tree Astrocaryum sciophilum was extracted and screened for antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Four out of five antibacterial ethyl acetate extracts were also cytotoxic for the MRC-5 cells line. Liquid chromatography coupled to tandem mass spectrometry (UPHLC-HRMS/MS) analyses combined with molecular networking data processing were carried out to allow the identification of depsipeptides and cyclopeptides responsible for the cytotoxicity in the dataset. Specific ion clusters from the active Luteibacter sp. extract were also highlighted using an MRSA activity filter. A chemical study of Luteibacter sp. was conducted leading to the structural characterization of eight fatty acid exhibiting antimicrobial activity against MRSA in the tens of µg/mL range.

  从亚马逊棕榈树Astrocaryum sciophilum中分离出的197株内生真菌和细菌库被提取并筛选其对甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。其中五个抗菌乙酸乙酯提取物中有四个对MRC-5细胞系也具有细胞毒性。采用液相色谱-高分辨质谱（UPHLC-HRMS/MS）分析，结合分子网络数据处理，可确定引起数据集细胞毒性的依赖肽和环肽。利用MRSA活性过滤器，还突出了活性Luteibacter sp.提取物中的特定离子簇。对Luteibacter sp.的化学研究导致了8种脂肪酸的结构表征，这些脂肪酸在十几微克/毫升的范围内对MRSA具有抗菌活性。
• General Enantioselective Synthesis of Butyrolactone Natural Productsvia Ruthenium-SYNPHOS®-Catalyzed Hydrogenation Reactions
  作者：Delphine Blanc、Jonathan Madec、Florence Popowyck、Tahar Ayad、Phannarath Phansavath、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1002/adsc.200600504

  日期：2007.4.2

  Enantioselective syntheses of several paraconic acids have been achieved using catalyzed asymmetric hydrogenation of β-keto esters with SYNPHOS® as a ligand. This strategy allowed the short synthesis of biologically active (−)-methylenolactocin 1, (−)-protolichesterinic acid 2, (−)-phaseolinic acid 3 and (+)-roccellaric acid 4.

  的几个paraconic酸对映选择性合成方法已经使用β酮酯与SYNPHOS的催化不对称氢化实现®作为配体。该策略允许短时合成具有生物活性的（-）-甲基烯醇内酯1，（-）-protolichesterinic acid 2，（-）-菜豆酸3和（+）-roccellaric acid 4。
• Structure Revision of a Widespread Marine Sulfonolipid Class Based on Isolation and Total Synthesis
  作者：Dávid Roman、Philippe Meisinger、Richard Guillonneau、Chia‐Chi Peng、Lukas K. Peltner、Paul M. Jordan、Veit Haensch、Sebastian Götze、Oliver Werz、Christian Hertweck、Yin Chen、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1002/anie.202401195

  日期：——

  The planar structure of a newly reported group of bacterial sulfur-containing aminolipids was revised and their absolute configuration determined by a combination of analytical techniques, isolation, degradation experiments, and total synthesis. The revised structures, termed cysteinolides, diverge from previous homotaurine-based proposals, revealing a composition of a cysteinolic acid containing head

  对新报道的一组细菌含硫氨基脂的平面结构进行了修改，并通过分析技术、分离、降解实验和全合成的结合确定了它们的绝对构型。修改后的结构被称为半胱氨酸内酯，与之前基于同牛磺酸的提议不同，揭示了含有被各种（α-羟​​基）羧酸酰化的头基的半胱氨酸的组成。