hexahydro-4,7-methano-benzofuran-2-one | 5963-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hexahydro-4,7-methano-benzofuran-2-one
• 英文别名: Hexahydro-4,7-methano-1-benzofuran-2(3H)-one；3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-one
• CAS: 5963-22-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BIASPHNGXKFEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-Formyloxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-acetic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到hexahydro-4,7-methano-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A facile procedure for oxidative cleavage of enolic olefins to the carbonyl compounds with ruthenium tetroxide (RuO4)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a071

文献信息

• Type II Flavin-Containing Monooxygenases: A New Class of Biocatalysts that Harbors Baeyer-Villiger Monooxygenases with a Relaxed Coenzyme Specificity
  作者：Anette Riebel、Michael J. Fink、Marko D. Mihovilovic、Marco W. Fraaije

  DOI：10.1002/cctc.201300550

  日期：2014.4

  type II FMOs follow a catalytic mechanism similar to that of other class B flavoprotein monooxygenases. A set of cyclobutanones and cyclohexanones were used to probe the regio‐ and enantioselectivity of all three recombinant monooxygenases. The biocatalysts readily accepted small cyclic ketones, which enabled the conversion of previously poorly accepted substrates by other monooxygenases (especially

  在新发现的一组红球红球菌中含有黄素的单加氧酶（FMO）中RHA1，我们已经确定了三种有效催化Baeyer-Villiger氧化的单加氧酶（FMO-E，FMO-F和FMO-G）。这些II型FMO通过接受NADPH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）和NADH（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸的还原形式）显示出宽松的辅酶特异性，作为一种辅酶，在能够进行Baeyer–维利格氧化。我们纯化了FMO-E，并确定两种辅酶的米氏常数都在微摩尔范围内，而NADH的活性最高。通过使用停流技术，观察到过氧黄素酶中间体的形成，这表明II型FMO遵循的催化机制与其他B类黄素单加氧酶类似。使用一组环丁酮和环己酮来探测所有三种重组单加氧酶的区域和对映选择性。这种生物催化剂容易接受小的环状酮，这使得其他单加氧酶（尤其是正樟脑）可以转化以前不被广泛接受的底物，并表现出优异而独特的区域选择性和对映选择性。序列分析显示，充当Bae
• Metal-catalysed enantiospecific aerobic oxidation of cyclobutanones
  作者：Carsten Bolm、Gunther Schlingloff

  DOI：10.1039/c39950001247

  日期：——

  The metal-catalysed aerobic oxidation of substituted racemic cyclobutanones provides optically active lactones with enantioselectivities of up to 95% e.e.

  金属催化的有氧氧化取代的外消旋环丁酮可以获得光学活性的内酯，其对映选择性高达95% e.e.
• Microbial Baeyer−Villiger Oxidation:  Stereopreference and Substrate Acceptance of Cyclohexanone Monooxygenase Mutants Prepared by Directed Evolution
  作者：Marko D. Mihovilovic、Florian Rudroff、Alexander Winninger、Toni Schneider、Frank Schulz、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/ol0601040

  日期：2006.3.1

  array of random mutants of cyclohexanone monooxygenase (CHMO) from Acinetobacter sp. NCIMB 9871 was screened against a library of structurally diverse ketones for modifications in the substrate acceptance profile and stereopreference of the enzymatic Baeyer-Villiger biooxidation. While the set of mutant biocatalysts was initially evolved for the enantiocomplementary oxidation of 4-hydroxycyclohexanone

  [反应：见正文]来自不动杆菌属的环己酮单加氧酶（CHMO）的随机突变体阵列。针对结构多样的酮库对NCIMB 9871进行了筛选，以修饰底物接受度和酶促Baeyer-Villiger生物氧化的立体偏好。虽然最初开发了一组突变生物催化剂用于4-羟基环己酮的对映体互补氧化，但观察到几种底物的立体选择性有所改善和/或发散。另外，发现了扩大的底物接受度以促进空间上需要的酮的生物转化。
• COMPOSITION FOR FORMING SILICON-CONTAINING RESIST UNDERLAYER FILM HAVING CYCLIC DIESTER GROUP
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20150322212A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A resist underlayer film that can be used as a hardmask. A resist underlayer film forming composition for lithography, includes: as a silane, a hydrolyzable silane, a hydrolysis product thereof, or a hydrolysis-condensation product thereof, wherein the hydrolyzable silane includes a hydrolyzable silane of Formula (1) or a hydrolyzable silane containing a combination of a hydrolyzable silane of Formula (1) with a hydrolyzable silane of Formula (2) in a content of less than 50% by mole in all silanes; Formula (1): R 1 a R 2 b Si(R 3 ) 4-(a+b) wherein R 1 is an organic group containing Formula (1-1), Formula (1-2), or Formula (1-3): a is 1 and b is an integer of 0 to 2, where a+b is an integer of 1 to 3; Formula (2): R 4 a R 5 b Si(R 6 ) 4-(a+b) wherein, R 4 is an organic group containing Formula (2-1), Formula (2-2), or Formula (2-3): a is 1 and b is an integer of 0 to 2, where a+b is an integer of 1 to 3.

  一种可用作硬掩膜的抗蚀底层膜。一种用于光刻的抗蚀底层膜形成组合物，包括：作为硅烷的，一种可水解的硅烷，其水解产物或其水解-缩合产物，其中可水解的硅烷包括公式（1）的可水解硅烷或含有公式（1）的可水解硅烷与公式（2）的可水解硅烷的组合物，其在所有硅烷中的摩尔分数小于50％；公式（1）：R1aR2bSi（R3）4-（a+b），其中R1是含有公式（1-1），公式（1-2）或公式（1-3）的有机基团：a为1，b为0到2的整数，其中a+b为1到3的整数；公式（2）：R4aR5bSi（R6）4-（a+b），其中R4是含有公式（2-1），公式（2-2）或公式（2-3）的有机基团：a为1，b为0到2的整数，其中a+b为1到3的整数。
• Resist underlayer film forming composition containing silicon having ester group
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US10372039B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  A resist underlayer film forming composition for lithography for a resist underlayer film usable as a hardmask. A resist underlayer film forming composition for lithography, including: as a silane, a hydrolyzable silane, a hydrolysis product thereof, or a hydrolysis-condensation product thereof, wherein the hydrolyzable silane includes a hydrolyzable silane of Formula (1) or a hydrolyzable silane containing a combination of a hydrolyzable silane of Formula (1) with a hydrolyzable silane of Formula (2), and a content of the hydrolyzable silane of Formula (1) or the hydrolyzable silane containing a combination of a hydrolyzable silane of Formula (1) with a hydrolyzable silane of Formula (2) in all silanes is less than 50% by mole, R1aR2bSi(R3)4−(a+b)  Formula (1) R4a1R5b1Si(R6)4−(a1+b1)  Formula (2).

  一种光刻用抗蚀剂底层成膜组合物，用于可用作硬掩膜的抗蚀剂底层膜。一种光刻用抗蚀剂底层成膜组合物，包括作为硅烷、可水解硅烷、其水解产物或其水解缩合产物，其中可水解硅烷包括式（1）的可水解硅烷或含有式（1）的可水解硅烷与式（2）的可水解硅烷组合的可水解硅烷、式（1）的可水解硅烷或含有式（1）的可水解硅烷与式（2）的可水解硅烷组合的可水解硅烷在所有硅烷中的含量低于 50%（摩尔）、 R1aR2bSi(R3)4-(a+b) 式(1) R4a1R5b1Si(R6)4-(a1+b1) 式（2）。