3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 140840-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 140840-53-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: KYFBOKSQBWVRBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxybenzaldehyde 、 二甲基吡啶胺 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到2-((bis(pyridin-2-ylmethyl)amino)methyl)-6-(tert-butyldimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  硅基锌离子载体的合理设计

  摘要：

  报道了通过掺入基于甲硅烷基的基团从 Zn II螯合剂合理设计 Zn II离子载体的一般方法。这些离子载体比几种报道的 Zn II离子载体更有效。此外，与已知的离子载体吡啶硫酮相比，这些 Zn II离子载体表现出选择性抗菌活性和较低的哺乳动物细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/anie.202201698
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)phenol 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  外消旋丙交酯的立体选择性开环聚合反应，通过使用非手性salen-和sasalen-铝复合物进行。

  摘要：

  高度全同立构的聚丙交酯或聚乳酸在外消旋丙交酯的开环聚合（ROP）中与非手性salen-和高salen-铝配合物（salenH（2）= N，N'-双（水杨基）乙烯-1）合成，2-二胺；高沙仑H（2）＝ N，N′-双（水杨基）三亚甲基-1，3-二胺）。对配体的系统研究表明，席夫碱部分对等规度和高活性骨架的立体影响很重要。原位制备的配合物足够纯，无需纯化即可用于聚合反应。通过X射线衍射阐明了关键配合物的晶体结构，这证实了它们是手性的。然而，（1）H和（13）C NMR谱的分析清楚地表明，它们的构象是如此灵活，以致于在25℃下不能将络合物的手性环境维持在溶液中，并且该络合物在聚合条件下是非手性的。还记录了骨干在传播步骤中的灵活性。因此，聚合物的全同立构规整度由于链端控制机理而发生。本系统中的最高反应性是通过在骨架上具有2,2-二甲基取代基的高均烯配体（ArCH == NCH（2）CMe（2）CH（2）N

  DOI：

  10.1002/chem.200601308

文献信息

• Highly stereoselective bimetallic complexes for lactide and ε-caprolactone polymerization
  作者：Xuan Pang、Ranlong Duan、Xiang Li、Zhiqiang Sun、Han Zhang、Xianhong Wang、Xuesi Chen

  DOI：10.1039/c4ra11126e

  日期：——

  A series of Schiff-base compounds containing bimetallic ligands and two aluminum centers have been synthesized and characterized by 1H, 13C NMR and elemental analysis. These compounds could be successfully used as catalysts for the polymerization of rac-lactide and ε-caprolactone. The polylactides (PLAs) prepared with these compounds were highly isotactic enriched (Pm = 0.97). The nature and steric hindrance of the ligands coordinated to the central metal ions remarkably influenced the polymer properties. Kinetic studies revealed that the polymerization was first order with respect to each of these compounds and lactide/caprolactone monomers. All the polymerizations were living, with good molecular weight control and relatively narrow molar mass distributions.

  我们合成了一系列含有双金属配体和两个铝中心的希夫碱化合物，并通过 1H、13C NMR 和元素分析对其进行了表征。这些化合物可成功用作 rac-LActide 和 ε-caproLActone 聚合反应的催化剂。用这些化合物制备的聚乳酸（PLA）具有很高的同素异形富集度（Pm = 0.97）。与中心金属离子配位的配体的性质和立体阻碍显著影响了聚合物的特性。动力学研究表明，这些化合物和内酯/己内酯单体的聚合均为一阶聚合。所有聚合反应都是活的，分子量控制良好，摩尔质量分布相对较窄。
• Bimetallic Schiff base complexes for stereoselective polymerisation of racemic-lactide and copolymerisation of racemic-lactide with ε-caprolactone
  作者：Zhiqiang Sun、Ranlong Duan、Jingwei Yang、Han Zhang、Shuai Li、Xuan Pang、Wenqi Chen、Xuesi Chen

  DOI：10.1039/c6ra00289g

  日期：——

  Bimetallic Schiff-base complexes with different bridging parts and silyl-substituents were applied for stereoselective ROP ofrac-LA, and copolymerisation ofrac-LA/ε-CL.

  使用不同桥接部分和硅取代基的双金属席夫碱配合物被应用于对rac-LA的立体选择性ROP和rac-LA/ε-CL的共聚反应。
• 一种三金属中心席夫碱铝化合物、其制备方 法、应用以及聚乳酸的制备方法
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN106380478B

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明提供了一种三金属中心席夫碱铝化合物，具有式(I)所示结构。本发明利用三乙酰基间苯三酚为核心，提供三个金属活性中心结合位点，形成三金属中心席夫碱，一方面具有较大的分子空间获得了较大的空间位阻，使其对丙交酯开环聚合的选择性增强，提高了聚合产物空间结构的规整性；另一方面此种三金属中心的特殊结构明显增强了催化剂的反应活性，提高了聚合反应的速度。因此，本发明提供的席夫碱铝化合物对丙交酯的开环聚合，具有较高的催化活性和结构选择性，提高了聚乳酸空间结构的规整性。实验结果表明，本发明提供的三金属中心席夫碱铝化合物，用于制备聚乳酸，反应收率可达到95％，得到的聚乳酸的立体规整度(Pm)可达0.98。
• A practical ortho-rearrangement of silyl group of ortho-bromophenyl silyl ethers using magnesium(0)
  作者：Takashi Hasegawa、Hisanori Kishida、Nobuyoshi Nomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.052

  日期：2017.2

  phenol from ortho-bromophenyl silyl ethers without using RLi is described. Various ortho-bromophenyl silyl ethers are treated with commercially available Mg turnings, which are easy to handle in air, and transfer of the silyl group to the ortho-position occurs in good to high yields. Selective mono-magnesiation of 2,6-dibromophenyl silyl ether is observed even in the presence of excess Mg, and ortho-bromo-6-silylphenol

  描述了不使用RLi由邻-溴苯基甲硅烷基醚实际合成邻-甲硅烷基取代的苯酚的方法。各种邻-溴苯基甲硅烷基醚用市售的Mg车削剂处理，易在空气中处理，并且甲硅烷基转移至邻位的收率高至高。即使在存在过量的Mg的情况下，也观察到2，6-二溴苯基甲硅烷基醚的选择性单放大，并且获得了邻溴-6-甲硅烷基苯酚作为主要产物。将得到的邻甲硅烷基取代的苯酚用（CH 2 O）n / MgCl 2 / Et 3甲酰化。N，然后与二胺缩合以良好的收率得到甲硅烷基取代的Salen型配体。该方案适用于大规模合成带有亚胺基的甲硅烷基取代的salen型配体。
• Non-symmetrical aluminium salen complexes: Synthesis and their reactivity with cyclic ester
  作者：Ranlong Duan、Zhiqiang Sun、Xuan Pang、Chenyang Hu、Huili Shao、Xuesi Chen、Xianhong Wang

  DOI：10.1016/j.polymer.2015.09.036

  日期：2015.10

  Non-symmetrical aluminium salen complexes that contained different substituents were designed and synthesized. All the ligands and their complexes were characterized by H-1, C-13 NMR and elemental analysis. These complexes can be used as catalysts to produce polylactide and poly-epsilon-caprolactone. All polymerizations were living and molar mass distributions were narrow. The M-n(obsd) of the isolated polymers were in good agreement with M-n(calcd). The polymerization rate of electrophilic substituted complex was higher than the non-electrophilic substituted analogies. The bulky substituents with more steric hindrance of the complexes had relatively lower activity. Kinetic studies showed that the polymerizations were both first-ordered with respect to lactide and epsilon-caprolactone monomers. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.