[(3S)-1-diazo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl] acetate | 217324-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3S)-1-diazo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl] acetate
• CAS: 217324-55-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: CNCLKVWQKQBCDB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S)-1-diazo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl] acetate 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(3S)-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxohexan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of Enantiopure γ-Amino-And γ-Hydroxy-β-Ketosulfones

  摘要：

  Enantiopure gamma-amino and gamma-hydroxy-beta-ketosulfones have been synthesized in high yields from alpha-diazoketones derived from the alpha-amino and alpha-hydroxy acid chiral pools.

  DOI：

  10.1080/00397919808004476
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-acetoxy-4-methylpentanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S)-1-diazo-5-methyl-2-oxohexan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of Enantiopure γ-Amino-And γ-Hydroxy-β-Ketosulfones

  摘要：

  Enantiopure gamma-amino and gamma-hydroxy-beta-ketosulfones have been synthesized in high yields from alpha-diazoketones derived from the alpha-amino and alpha-hydroxy acid chiral pools.

  DOI：

  10.1080/00397919808004476

文献信息

• Synthesis of cyclopentane building blocks via an intramolecular CH insertion reaction of a chiral pool derived α-diazo-γ-hydroxy-β-ketosulfone
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01619-8

  日期：2003.8

  A highly functionalized cyclopentanone building block 13 was prepared by a facile Rh-catalyzed intramolecular CH insertion reaction of an enantiopure α-diazo-γ-hydroxy-β-ketosulfone 12, in turn derived from an α-hydroxy acid 2. A cyclic γ-hydroxy vinyl sulfone 16 was also prepared from 13.

  通过对映体纯的α-重氮-γ-羟基-β-酮砜12的容易的Rh催化的分子内CH插入反应制备了高度官能化的环戊酮结构单元13，该对映体又衍生自α-羟基酸2。还由13制备环状γ-羟基乙烯基砜16。
• Catalyzed reactions of α-amino diazoketones with allyl sulfides: a new synthetic protocol for α-amino homoallyl ketones en route to 3-piperidinol alkaloids
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00282-3

  日期：2000.4

  Cu(acac)2-catalyzed reactions of enantiopure α-amino diazoketones with allyl sulfides provide a facile synthetic route to α-amino homoallyl ketones via 2,3-sigmatropic rearrangements of the derived allyl sulfonium ylides.

  对映纯的α-氨基重氮酮与烯丙基硫的Cu（acac）2催化反应通过衍生的烯丙基的2，3-σ重排提供了一条容易的合成路线，以合成α-氨基均烯丙基酮。
• γ-Amino-β-ketosulfones as chiral educts: A facile synthesis of enantiopure α-amino ketones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00533-x

  日期：1998.8

  Starting from 'chiral-pool' derived gamma-amino-beta-ketosulfones, a facile synthesis of enantiopure alpha-amino ketones has been developed via an alpha-alkylation-desulfonation sequence. Extension of this methodology to enantiopure a-acetoxy ketone synthesis,however, have met with limited success. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.