diethyl 2-(7-chloro-5,8-dioxoquinolin-6-yl)propanedioate | 134145-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(7-chloro-5,8-dioxoquinolin-6-yl)propanedioate
• CAS: 134145-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₆
• 分子量: 351.743
• InChiKey: KUYSGRWCIVXDQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  478.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.63
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(7-chloro-5,8-dioxoquinolin-6-yl)propanedioate 在 三正丁胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到ethyl 2-ethoxy-4,9-dioxofuro[3,2-g]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Yanni, Amal S.; Khalil, Zarif H., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 3, p. 706 - 711

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 、 丙二酸二乙酯 在 sodium amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以43%的产率得到diethyl 2-(7-chloro-5,8-dioxoquinolin-6-yl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-f]吲哚-4,9-二酮和6,7-二取代喹啉-5,8-二酮衍生物的合成及其细胞毒性活性的评价。

  摘要：

  我们报告了以下衍生物的合成：N-取代的吡啶并[2,3-f]吲哚-4,9-二酮和6-（α-二乙氧基羰基-甲基）-7-取代的氨基-喹啉-5 ，8-二酮，其中含有活性喹啉-5,8-二酮（VII）部分。这些化合物的细胞毒活性已通过SRB（SulfoRhodamine B）测定法针对A-549（人类肺癌），SK-MEL-2（人类黑色素瘤），SK-OV-3（人类卵巢癌细胞）的癌细胞系进行了测试。癌症），XF-498（人类脑癌）和HCT 15（人类结肠癌）。N-苄基-3-乙氧基羰基-2-羟基-吡啶并[2,3-f]吲哚-4,9-二酮（A-9）的活性也比顺铂高。在化合物6-（α-二乙氧基羰基-甲基）-7-（2-甲基-苯氨基）-喹啉-5,8-二酮（B-3）中观察到了这些人类肿瘤细胞系中最高水平的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00195-x

文献信息

• Yanni; Khalil, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 9, p. 777 - 779
  作者：Yanni、Khalil

  DOI：——

  日期：——
• YANNI, AMAL S.;KHALIL, ZARIF H., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 777-779
  作者：YANNI, AMAL S.、KHALIL, ZARIF H.

  DOI：——

  日期：——
• YANNI, AMAL S.;KHALIL, ZARIF H., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 706-711
  作者：YANNI, AMAL S.、KHALIL, ZARIF H.

  DOI：——

  日期：——