(-)-cis-caran-trans-2-amine | 18174-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-cis-caran-trans-2-amine
• 英文别名: (-)-cis-Caranyl-amin-(trans-2)；2-trans-Amino-cis-caran；(1S,2R,3S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-amine
• CAS: 18174-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: ARKNFRYRSKJWBI-JQCXWYLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-caran-trans-2-amine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-<(1R,4S)-4-Methyl-2-cyclohexen-1-yl>-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第九部分 氨基甲酸酯的脱氨基

  摘要：

  （ - ） -的脱氨基产物反式-caran-顺-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-2-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-4-胺，（+） -顺-caran-顺-4-胺，（ - ） -顺式-caran-反式-5-胺，和（+） -顺式-caran-顺-5-胺已经被分离，并且其特征在于，采用色谱，化学和光谱技术。2-胺和5-胺生成的产物可从适当的环丙基稳定的碳酸根离子获得，而4-胺提供的产物范围更复杂，包括新化合物R（–）-反式-3-（1-羟乙基）-6,6-二甲基双环[3,1,0]己烷和（+）-3β，7,7-三甲基-反-顺-反-三环[4， 1,0,0 2.4 ]庚烷。

  DOI：

  10.1039/j39690001302
• 作为产物：
  描述：

  (-)-cis-Caranon-(2)-oxim 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 (-)-cis-caran-trans-2-amine
  参考文献：
  名称：

  萜烯的化学。第五部分。一些立体异构的呋喃胺的制备及其构象研究

  摘要：

  制备至先前未知的（–）-顺式-caran-反式-2-胺，（+）-顺式-caran-顺式-4-胺，（–）-顺式-caran-反式-4-胺，（+描述了）-顺式-caran-顺式-5-胺和（-）-顺式-caran-反式-5-胺，并确定了它们的构型。的（+） -由拜尔和梅农和西蒙森制备caranamine可能的对映体（ - ） -反式-caran-顺-2-胺说明。这些化合物的可能构象是根据其nmr光谱中的α-质子带宽来讨论的。

  DOI：

  10.1039/j39680000484

文献信息

• Phenylselanyl Group Incorporation for “Glutathione Peroxidase-Like” Activity Modulation
  作者：Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Agata J. Pacuła、Lucia Capoccia、Joanna Drogosz-Stachowicz、Anna Janecka、Claudio Santi、Jacek Ścianowski

  DOI：10.3390/molecules25153354

  日期：——

  The ability of organoselenium molecules to mimic the activity of the antioxidant selenoenzyme glutathione peroxidase (GPx) allows for their use as antioxidant or prooxidant modulators in several diseases associated with the disruption of the cell redox homeostasis. Current drug design in the field is partially based on specific modifications of the known Se-therapeutics aimed at achieving more selective

  有机硒分子模拟抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 活性的能力允许它们在与细胞氧化还原稳态破坏相关的几种疾病中用作抗氧化剂或促氧化剂调节剂。该领域当前的药物设计部分基于对已知硒疗法的特定修改，旨在实现对特定药物靶标的更具选择性的生物活性，同时伴随着低毒性，因为有机硒化合物的治疗窗口往往非常窄。在此，我们提出了一组新的基于硒的抗氧化剂，其结构源自众所周知的 GPx 模拟物组——苯并异硒唑-3(2H)-酮。通过新开发的程序获得了一系列具有邻氨基官能团的 N-取代的不对称苯基硒化物：由二苯基二硒化物和硼氢化钠原位形成的硒试剂进行铜催化的亲核取代。所有衍生物均作为抗氧化剂和抗癌剂对乳腺癌 (MCF-7) 和白血病 (HL-60) 癌细胞系进行测试。对于 N-(3-甲基丁基)-2-(苯基硒基)苯甲酰胺，观察到最高的 H2O2 清除潜力。发现最好的抗增殖活性是 (-)-N-(1S,2R,4R)-
• C₂-symmetric N,N′-bis(terpenyl)ethylenediamines—synthesis and application in the enantioselective nitroaldol reaction
  作者：Sanjay V. Malhotra、Herbert C. Brown

  DOI：10.1039/c4ra00193a

  日期：——

  Terpene based novel chiral C₂-symmetric diamines are synthesized and their utility in enantioselective C–C bond formation has been demonstrated.

  基于萜烯的新型手性C2对称双胺已合成，并展示了它们在对映选择性C-C键形成中的实用性。
• Organoboranes for synthesis 17. Generality of hydroboration-amination for the conversion of terpenes into enantiomerically pure terpenylamines. Their utility for gas chromatographic analysis of chiral carboxylic acids
  作者：Herbert C. Brown、Sanjay V. Malhotra、P.Veeraraghavan Ramachandran

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00460-0

  日期：1996.12

  The generality of our new convenient synthesis of isopinocampheylamines by hydroboration-amination of α-pinene has been established by converting representative terpenes into optically pure terpenylamines, such as (−)-cis-caran-trans-2-amine, (−)-cis-caran-trans-4-amine, (−)-longifolamine, and (+)-cis-myrtanylamine. The synthesis involves converting the terpene into the B-chloroditerpenylborane by

  通过将代表性的萜烯转化为光学纯的萜烯胺，如（-）-顺式-呋喃-反式-2-胺，（-）-顺式，已建立了我们新的方便的通过α-pine烯的硼氢化-胺化合成异戊二烯胺的通用性。-caran-反式-4-胺，（-）-longifolamine和（+）-顺式-十四烷基胺。合成包括通过用氯硼烷-甲基硫化物处理将萜烯转化为B-氯二萜烯基硼烷。将其用三甲基铝处理以形成B-甲基二萜烯基硼烷，并且通过用羟胺-O-磺酸处理将后者转化为胺。顺式-巯基胺已被证明在消旋羧酸的气相色谱分析中，异戊二烯胺与它们的非对映体酰胺一样有效。这表明萜烯胺作为手性衍生剂的应用具有普遍性。