(5-乙酰基-2-甲氧基苯基)乙酸酯 | 60792-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (5-乙酰基-2-甲氧基苯基)乙酸酯
• 中文别名: 1-[3-(乙酰氧基)-4-甲氧基苯基]-乙酮
• 英文名称: 3-acetoxy-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 5-acetyl-2-methoxyphenyl acetate；1-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-ethanone；1-(3-Acetoxy-4-methoxy-phenyl)-aethanon；2-Acetoxy-4-acetylanisol；(5-acetyl-2-methoxyphenyl) acetate
• CAS: 60792-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00197033
• 分子量: 208.214
• InChiKey: TWPFICFACFZUQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-乙酰基-2-甲氧基苯基)乙酸酯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-methoxy-4-(1-(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)vinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的溴环化和钯催化的甲苯磺酰hydr唑酮交叉偶联合成3-（α-苯乙烯基）苯并[ b ]-噻吩文库：作为抗微管蛋白剂的评估

  摘要：

  通过应用允许在芳族A，B和C-上引入各种取代基的合成序列，有效合成了具有高水平分子多样性的功能化3-（α-苯乙烯基）-苯并[ b ]噻吩文库戒指。所开发的策略涉及通过使用N-甲基吡咯烷基-2-酮氢三溴化试剂（MPHT）通过含甲硫基炔烃的溴环化步骤合成3-溴苯并[ b ]噻吩衍生物。钯催化下的3-溴苯并噻吩与N-甲苯磺酰hydr的进一步偶联有效地提供了2-芳基-3-（α-苯乙烯基）苯并[ b噻吩衍生物。研究了目标化合物的抗增殖特性。其中，化合物5m对HCT-116细胞系表现出亚微摩尔的细胞毒活性，并在微摩尔水平上可与CA-4相比抑制微管蛋白的聚合。

  DOI：

  10.1021/co500115b
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 木榴油 在 三氯氧磷 作用下， 生成 (5-乙酰基-2-甲氧基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的聚甲氧基二芳基唑并嘧啶的合成及抗有丝分裂特性

  摘要：

  邻位取代的多甲氧基二芳基唑并嘧啶是使用多甲氧基取代的苯甲醛和苯乙酮作为原料合成的。X 射线晶体学数据清楚地证实，随后 3-氨基-1,2,4-三唑与酮醛环化产生多甲氧基苯基取代的 6,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶，如单一异构体。使用表型海胆胚胎测定法在体内评估所有化合物。6-(4-甲氧基苯基)-7-(3,4,5-三甲氧基苯基)吡唑并[1,5a]嘧啶显示抗有丝分裂微管不稳定活性。已经提出了二芳基三唑并嘧啶中芳环取代基对其抗增殖抗微管蛋白作用的重要性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.031

文献信息

• Compounds and methods for treating depression
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04421767A1

  公开（公告）日：1983-12-20

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein: X is fluorine, chlorine, or bromine; R is the group R.sub.2 as defined below; R.sub.1 is a group of the formula: ##STR2## or the group R.sub.2 as defined below; wherein R.sub.2 is: ##STR3## wherein R.sub.3 is hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy, and R.sub.4 is (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl or (C.sub.1 -C.sub.4)alkoxy; or a (C.sub.1 -C.sub.8)alkyl ester thereof; or a non-toxic pharmaceutically acceptable salt thereof, inhibit MAO in vivo and can be administered either alone or in combination with an aromatic L-amino acid decarboxylase inhibitor for the treatment of depression.

  该化合物的公式为：其中：X为氟、氯或溴；R为下文所定义的R.sub.2基团；R.sub.1为下列公式的基团：或下文所定义的R.sub.2基团；其中R.sub.2为：其中R.sub.3为氢、(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基，R.sub.4为(C.sub.1 -C.sub.4)烷基或(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基；或其(C.sub.1 -C.sub.8)烷基酯；或其无毒的药用可接受盐，能够在体内抑制MAO，并可单独或与芳香族L-氨基酸脱羧酶抑制剂联合使用，用于治疗抑郁症。
• Discovery of novel 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine derivative as a potent tubulin inhibitor with promising in vivo antitumor activity
  作者：Tangyang Ji、Xieer Jian、Lin Chen、Wenbin Zeng、Xiansen Huo、Mingxia Li、Peng Chen、Yuqi Zhang、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115437

  日期：2023.8

  effect. Meanwhile, B5 exerted significant antivascular activity in the wound-healing and tube formation assays. Most importantly, B5 remarkably inhibited tumor growth without obvious signs of toxicity in A549-xenograft mice model. These observations indicate that 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazine might be considered as the potential lead compound to develop

  在我们之前的研究的基础上，通过直接闭环策略设计并成功实现了一系列新型三甲氧基苯氧基甲基和三甲氧基苄基取代的三唑并噻二嗪化合物。初步生物学评估表明，最活跃的衍生物B 5对 HeLa、HT-29 和 A549 表现出显着的细胞生长抑制活性，IC 50值分别为 0.046、0.57 和 0.96 μM，这与 CA- 4. 机制研究表明，B 5引起G 2 /M期阻滞，以浓度依赖性方式诱导HeLa细胞凋亡，并显示出有效的微管蛋白聚合抑制作用。同时，乙5在伤口愈合和管形成测定中发挥了显着的抗血管活性。最重要的是， B 5在A549-异种移植小鼠模型中显着抑制肿瘤生长而没有明显的毒性迹象。这些观察结果表明 6-p-tolyl-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-7 H -[1,2,4]triazolo[3,4- b ][1,3,4]thiadiazine 可能是被认为是开发对正常人体细
• Synthesis and biological evaluation of novel 5‐substituted/unsubstituted triazolothiadiazines as tubulin depolymerizing and vascular disrupting agents with promising antitumor activity
  作者：Xian‐Sen Huo、Ji Tang‐Yang、Wen‐Bin Zeng、Xie‐Er Jian、Xuan‐Xuan Ma、Peng Yue‐Yang、You Wen‐Wei、Pei‐Liang Zhao

  DOI：10.1002/ddr.22066

  日期：2023.8

  A novel series of 5-substituted/unsubstituted [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4] thiadiazine compounds has been achieved successfully through chemoselective reduction of the C = N bond, based on our prior work. Initial biological evaluation illustrated that the most active derivative 7j exhibited significant cell growth inhibitory activity toward MCF-7, A549, HCT116, and A2780 with the IC50 values of 0

  基于我们的研究，通过 C = N 键的化学选择性还原，成功获得了一系列新型 5-取代/未取代的[1,2,4]三唑并[3,4- b ][1,3,4]噻二嗪化合物。之前的工作。初步生物学评价表明，最活跃的衍生物7j对MCF-7、A549、HCT116和A2780表现出显着的细胞生长抑制活性，IC 50值分别为0.75、0.94、2.90和4.15 μM。最重要的是，所有代表性类似物均未表现出针对非肿瘤细胞系 HEK-293 的明显细胞毒活性（IC 50  > 100 μM）。机制研究表明，7j引起HeLa细胞G 2 /M期阻滞，以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡，并显示出有效的微管蛋白聚合抑制作用。同时，7j在伤口愈合和管形成实验中发挥了显着的抗血管活性。这些观察结果表明，5-未取代的 6,7-二氢-5 H -[1,2,4]三唑并[3,4- b ][1,3,4]噻二嗪支架可能被认为是抗微管蛋白抑制剂
• Chemoselective derivatisation and ultrahigh resolution mass spectrometry for the determination of hydroxyl functional groups within complex bio-oils
  作者：Diana Catalina Palacio Lozano、Hugh E. Jones、Mark P. Barrow、Martin Wills

  DOI：10.1039/d3ra02779a

  日期：——

  increased approximately five-fold. The reaction was indicative of the variety of hydroxyl group profiles within the sample in particular the presence of phenols that were ortho and para substituted, non-hindered phenols (about 34%), aromatic alcohols (including benzylic and other non-phenolic alcohols) (25%), and aliphatic alcohols (6.3%) could be inferred. Phenolic compositions are known as coke precursors

  生物油是用于生产精细化学品和燃料的可再生替代资源。生物油的特点是含氧化合物含量高，具有多种不同的化学功能。在这里，在使用超高分辨率质谱 (UHRMS) 进行表征之前，我们进行了化学反应以转化生物油中各种成分的羟基。首先使用具有不同结构特征的二十种木质素代表标准对衍生化进行了评估。我们的结果表明，尽管存在其他官能团，但羟基的化学选择性很高。在丙酮-乙酸酐（丙酮-Ac 2O) 非位阻酚、儿茶酚和苯二醇的混合物。二甲基亚砜-Ac 2 O (DMSO-Ac 2 O) 反应有利于伯醇和仲醇的氧化以及酚类甲硫基甲基 (MTM) 产物的形成。然后在复杂的生物油样品中进行衍生化，以深入了解生物油的羟基分布。我们的结果表明，衍生化前的生物油由 4500 种含有 1-12 个氧原子的元素组成。在 DMSO-Ac 2 O 混合物中衍生化后，组合物的总数增加了大约五倍。该反应表明样品中羟基分布的多样性，特别是苯酚
• 10.3998/ark.5550190.p010.031
  作者：Chernyshova, Natalia B.、Tsyganov, Dmitry V.、Khrustalev, Victor N.、Raihstat, Mikhail M.、Konyushkin, Leonid D.、Semenov, Roman V.、Semenova, Marina N.、Semenov, Victor V.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.031

  日期：——