(2E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one | 1215281-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1215281-22-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: KYWBOGVBGZQGSI-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  543.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 吡啶 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,3-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  海胆胚胎模型作为可靠的体内表型筛选来表征选择性抗有丝分裂分子。比较比较Combretapyrazoles，-isoxazoles，-1,2,3-triazoles和-pyrroles作为微管蛋白结合剂

  摘要：

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00113
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻位取代的聚甲氧基二芳基唑并嘧啶的合成及抗有丝分裂特性

  摘要：

  邻位取代的多甲氧基二芳基唑并嘧啶是使用多甲氧基取代的苯甲醛和苯乙酮作为原料合成的。X 射线晶体学数据清楚地证实，随后 3-氨基-1,2,4-三唑与酮醛环化产生多甲氧基苯基取代的 6,7-二芳基-[1,2,4] 三唑并 [1,5-a] 嘧啶，如单一异构体。使用表型海胆胚胎测定法在体内评估所有化合物。6-(4-甲氧基苯基)-7-(3,4,5-三甲氧基苯基)吡唑并[1,5a]嘧啶显示抗有丝分裂微管不稳定活性。已经提出了二芳基三唑并嘧啶中芳环取代基对其抗增殖抗微管蛋白作用的重要性。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.031

文献信息

• Substituted arylcycloalkanes, compositions containing them and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149072A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Substituted arylcycloalkanes, compositions containing them and use thereof. The present invention relates especially to substituted arylcycloalkanes with therapeutic activity, which may be used such as in oncology.

  被取代的芳基环烷烃、含有它们的组合物及其使用。本发明特别涉及具有治疗活性的取代芳基环烷烃，可用于肿瘤学等领域。
• 10.3998/ark.5550190.p010.031
  作者：Chernyshova, Natalia B.、Tsyganov, Dmitry V.、Khrustalev, Victor N.、Raihstat, Mikhail M.、Konyushkin, Leonid D.、Semenov, Roman V.、Semenova, Marina N.、Semenov, Victor V.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.031

  日期：——
• A boronic acid chalcone analog of combretastatin A-4 as a potent anti-proliferation agent
  作者：Yali Kong、Kan Wang、Michael C. Edler、Ernest Hamel、Susan L. Mooberry、Mikell A. Paige、Milton L. Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.003

  日期：2010.1

  Chalcones represent a class of natural products that inhibits tubulin assembly. In this study we designed and synthesized boronic acid analogs of chalcones in an effort to compare biological activities with combretastatin A-4, a potent inhibitor of tubulin polymerization. Systematic evaluation of the positional effects of the carbonyl moiety towards inhibition of tubulin polymerization, cancer cell proliferation and angiogenesis revealed that placement of the carbonyl adjacent to the trimethoxybenzene A-ring resulted in more active compounds than when the carbonyl group was placed adjacent to the C-ring. Our study identified a boronic acid chalcone with inhibition towards 16 human cancer cell lines in the 10-200 nM range, and another three cell lines with GI(50)-values below 10 nM. Furthermore, this drug has significant anti-angiogenesis effects demonstrated by HUVEC tube formation and aortic ring assay. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ARYL-CYCLOALCANES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：Aventis Pharma S.A.

  公开号：EP1453783A1

  公开（公告）日：2004-09-08
• US6887904B2
  申请人：——

  公开号：US6887904B2

  公开（公告）日：2005-05-03